Auxiliar quiral

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Um auxiliar quiral é um composto químico ou unidade que é temporariamente incorporada em uma síntese orgânica de modo que possa ser realizada de forma assimétrica, com a formação seletiva de um dos dois enantiômeros1 2 . Auxiliares quirais são compostos opticamente ativos e introduzem quiralidade de compostos de outra forma racêmica. O estereocentro temporário então forcça a formação assimétrica de um segundo estereocentro usando impedimento estérico ou derecionando grupos a determinar quiralidade. Após a criação do segundo estereocentro o auziliar original pode ser removido em uma terceira etapa e reciclado.

Auxiliares quirais foram introduzidos por E.J. Corey em 1978 com 8-fenilmentol quiral e por B.M. Trost em 1980 com ácido mandélico quiral. O composto mentol é difícil de preparar e uma alternativa é trans-2-fenil-1-cicloexanol, introduzido por J. K. Whitesell em 1985.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Compendium of chiral auxiliary applications (ed.: Roos, G.), Academic Press, New York, 2002.
  2. Chiral auxiliaries - principles and recent applications; Gnas, Y.; Glorius, F. Synthesis 2006, 1899 DOI:10.1055/s-2006-942399.