Base de Schiff

Uma base de Schiff (ou azometina), nomeada após Hugo Schiff, é um grupo funcional que contém uma ligação dupla carbono-nitrogênio com o átomo de nitrogênio conectado a um grupo arila ou alquila mas não a hidrogênio . Bases de Schiff possuem a fórmula geral R₁R₂C=N-R₃, onde R₃ é um grupo aril ou alquil que faz da base de Schiff uma imina estável. Uma base de Schiff derivada de uma anilina, onde R₃ é um grupo fenil ou fenil substituído, pode ser chamada um anil.

Bases de Schiff podem ser sintetizadas de uma amina aromática e um composto carbonila por adição nucleofílica formando um hemiaminal, seguido por uma desidratação para gerar uma imina. Um reação típica, éter 4,4'-diaminodifenílico reage com o-vanilina:

Uma mistura de éter 4,4'-diaminodifenílico 1 (1.00 g, 5.00 mmol) e o-vanilina 2 (1.52 g , 10.00 mmol) em metanol (40.00 mL) é agitada a temperatura ambiente por uma hora para dar um precipitado alaranjado e após filtração e lavagem com metanol para dar a base de Schiff pura 3 (2.27 g, 97.00%)

Existe a base de Schiff intermediária na fructose 1,6-bisphosphate aldolase catalisada durante a reação de glicólise.