Benzilamina

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Benzilamina
Alerta sobre risco à saúde
Benzylamine-2D-skeletal.png
Nome IUPAC 1-Phenylmethanamine
Outros nomes Aminotolueno
Identificadores
Número CAS 100-46-9
Número RTECS DP1488500
SMILES
Propriedades
Fórmula química C7H9N
Massa molar 107.15 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Densidade 0.981 g/mL
Ponto de fusão

-30 °C (22°F)

Ponto de ebulição

183 °C (361.4°F)

Solubilidade em água 3.24 g / 100 g água @ 25 °C
Solubilidade em metanol metanol 9.16 M [1]
Acidez (pKa) 9.33 (valor para amina protonada, pKaH)
Basicidade (pKb) 4.67
Índice de refracção (nD) 1.543
Estrutura
Momento dipolar 1.38 D
Riscos associados
MSDS ScienceLab.com
Principais riscos
associados
Inflamável
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
Frases R R11/22-34
Frases S S(1/2-)-26-36/37/39-45
Ponto de fulgor 72 °C (161.6°F)
Compostos relacionados
aminas relacionados anilina
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Benzilamina é o composto químico orgânico aromático com a fórmula C6H5CH2NH2, o que o caracteriza como uma amina. Consiste de uma grupo benzil, C6H5CH2, ligado a um grupo funcional amina. É um isômero da toluidina, com a diferença do grupo amino estar ligado ao metil e não ao anel aromático.

Este líquido incolor é um precursor comum em síntese orgânica.

Preparação[editar | editar código-fonte]

Benzilamina é preparado por hidrogenação de benzonitrila.

Benzonitrile hydrogenation.svg

Aplicações[editar | editar código-fonte]

É usado como uma fonte indireta de amônia, uma vez que após N-alquilação, o grupo benzil pode ser removido por hidrogenólise:[2]

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Normalmente, a base é utilizada no primeiro passo para absorver o HBr (ou ácido relacionado com outros tipos de agentes alquilantes).

Referências

  1. Solubility of benzylamine in methanol (Solubilidade de benzilamina em metanol) - oru.edu (em inglês)
  2. Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993), "4,13-Diaza-18-Crown-6", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv8p0152 ; Coll. Vol. 8: 152  (exemplo de alquilação de benzilamina seguida pela hidrogenólise).
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