Benzofenona

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Benzofenona
Alerta sobre risco à saúde
Benzophenone-2D-skeletal.png
Benzophenone-from-xtal-metastable-phase-2000-3D-balls.png
Nome IUPAC 1,1-diphenylmethanone
Outros nomes Diphenylmethanone; phenyl ketone; diphenyl ketone; benzoylbenzene
Identificadores
Número CAS 119-61-9
SMILES
InChI InChI=1/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Propriedades
Fórmula molecular C13H10O
Massa molar 182.217 g/mol
Aparência White solid
Densidade 1.11 g/cm3, solid
Ponto de fusão

47.9 °C

Ponto de ebulição

305.4 °C

Solubilidade em água insoluble
Solubilidade benzeno, THF, etanol, propilenoglicol
Riscos associados
MSDS External MSDS by JT Baker
Principais riscos
associados
Harmful (XN)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
Compostos relacionados
Cetonas relacionados Difeniletanodiona
Acetofenona (1-Feniletanona)
Compostos relacionados Difenilcetena
Difenilmetanol
Difenilmetano
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A benzofenona, uma cetona aromática, é um composto importante na fotoquímica orgânica e na perfumaria bem como em síntese orgânica. É uma substância cristalina branca com odor de rosas, insolúvel em água, ponto de fusão 47,9 °C, ponto de ebulição 305-306 °C.

A radiação ultravioleta (UV) é mais energética que a luz visível e assim pode alterar as propriedades físicas e a aparência de substâncias orgânicas.

A benzofenona age como filtro óptico pois ela é capaz de utilizar a energia da radiação UV para se excitar e na volta para o estado fundamental ela dissipa essa energia em forma de calor para o ambiente ao invés de emitir radiação. Isso é possível devido à benzofenona possuir seus estados de singleto e tripleto muito próximos entre si em energia, o que torna possível a dissipação de energia por cruzamento intersistema seguido de decaimento sem radiação.

Assim, a benzofenona é usada em produtos como perfumes e sabonetes para prevenir que a luz ultravioleta degrade o odor e a cor desses produtos. Ela também pode ser adicionada a embalagens plásticas para estas bloquearem os raios UV protegendo o produto em seu interior, além de ser componente dos filtros solares.

Também por ser capaz de passar pelo estado excitado tripleto, que é radicalar e muito energético, a benzofenona pode abstrair facilmente um átomo de hidrogênio de uma molécula doadora para formar o radical difenilhidroximetil.

Possíveis efeitos sobre a saúde[editar | editar código-fonte]

Um número crescente de produtos químicos presentes no ambiente são suspeitos de atuarem como disruptores endócrinos – em inglês: endocrine disruptors (EDs) - causando distúrbios na síntese, secreção, transporte, ligação, ação ou eliminação de hormônios endógenos. Interferem, portanto, no metabolismo, na diferenciação sexual e na função reprodutiva, tanto em animais como seres humanos. Os filtros de radiação ultravioleta (UV) representam uma nova classe de substâncias ativas como EDs. [1]

Recentemente, tem havido um aumento da atenção à possibilidade de efeitos de saúde adversos associados aos compostos sintéticos presentes em muitos filtros solares. [2]

Um estudo publicado em abril de 1992, intitulado "Poderiam os filtros solares aumentar o risco de melanoma?" relatou que os maiores riscos de melanoma ocorreram nas regiões onde o uso de filtro solar era mais prevalente.[3] Embora se possa imaginar que isto se deva ao fato de que filtros solares são mais usados em regiões onde as pessoas se expõem mais à luz UV, o estudo mostra que a incidência de melanoma se relaciona fortemente ao uso de filtros solares, independentemente da exposição ao UV. [4]

Segundo Gonzalez et al. [5] um filtro solar disponível no comércio, contendo 4% de benzofenona-3 (também referida como BP-3 ou BZ-3) foi aplicada topicamente em 25 voluntários por 5 dias, de manhã e à noite. A urina foi analisada durante esses cinco dias e nos cinco dias após a última aplicação. Um grupo foi exposto a radiação UV e o outro não. Cerca de 3,7 % da quantidade de BP-3 aplicada foi encontrada na urina. Não houve diferença significativa entre os dois grupos.

Segundo Suzuki e colaboradores, [6] as benzofenonas hidroxiladas apresentaram atividade estrogênica in vitro sobre as células mamárias cancerígenas MCF-7 (células sensíveis ao estrogênio).

Em outro estudo sobre filtros solares UV, Schlumpf et al. verificaram que,[7] de cada seis amostras de leite materno avaliadas, cinco apresentaram resíduos de BP-3 e de metoxicinamato de octila (OMC) - um outro filtro solar.

Referências

  1. Disruptores endócrinos ambientais: riscos à saúde pública, por Sônia Corina Hess - UFMS
  2. Experts explore the safety of sunscreen
  3. Garland et al., "Could sunscreens increase melanoma risk?", American Journal of Public Health, 82, 614 (1992)
  4. Hans R. Larsen,"Sunscreens and Cancer", International Journal of Alternative & Complementary Medicine, Vol 12, N° 12, December 1994, pp.17-19.
  5. GONZALEZ, H. G.; FARBROT, A.; LARKÖ, O.; WENNBERG, A. M. "Percutaneous absorption of the sunscreen benzophenone-3 after repeated wholebody applications, with and without ultraviolet irradiation". British Journal of Dermatology, v. 154, p. 337-340, 2006; apud MONTEIRO, Mariana Sato de Souza de Bustamante. Filtros Solares em Nanocosméticos:Desenvolvimento e Avaliação da Segurança e Eficácia. UFRJ, 2008, p.43.
  6. SUZUKI, T. et al. "Estrogenic and antiandrogenic activities of 17 benzophenone derivatives used as UV stabilizers and sunscreens". Toxicology and Applied Pharmacology; vol. 203, 1, 15 Feb 2005, p. 9-17.
  7. M, Cotton B, Conscience M, Haller V, Steinmann B, Lichtensteiger W. "In vitro and in vivo estrogenicity of UV screens". Environmental Health Perspectives 2001 March; 109(3): 239–244.
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