Benzofurano

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Benzofurano
Alerta sobre risco à saúde
Benzofuran chemical structure.png
Outros nomes Cumarona, benzo[b]furano
Identificadores
Número CAS 271-89-6
SMILES
Propriedades
Fórmula química C8H6O
Massa molar 118.13 g mol-1
Ponto de fusão

-18 °C, 255 K, -0 °F

Ponto de ebulição

173 °C, 446 K, 343 °F

Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Benzofurano é o composto heterocíclico consistindo de anéis de benzeno e furano. Este sólido incolor é um componente do alcatrão da hulha. Benzofurano é o "parente" de muitos compostos relacionados com estruturas mais complexas. Por exemplo, psoraleno é um derivado de benzofurano que ocorrre em diversas plantas.

Produção[editar | editar código-fonte]

Benzofurano é extraido do alcatrão da hulha. É também obtido por dehidrogenação de 2-etilfenol.[1]

Métodos laboratoriais[editar | editar código-fonte]

Benzofurano pode ser preparado por alquilação O de salicilaldeído com ácido cloroacético seguida por desidratação do éter resultante.[2] Em outro método chamado "rearranjo de Perkin"[3] [4] uma cumarina é reagida com um hidróxido:

Perkin rearrangement

Segurança[editar | editar código-fonte]

A LD50 em ratos é 500 mg/kg.[1]

Compostos relacionados[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.l03_l01 10.1002/14356007.l03_l01
  2. Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden; “Coumarone”; Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973).
  3. W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.
  4. Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606, DOI:10.1039/a801538d