Benzoquin-1,4-ona
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| Benzoquin-1,4-ona Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | Ciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona |
| Outros nomes | p-benzoquinona; p-quinona |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | DK2625000 |
| SMILES |
C1=CC(=O)C=CC1=O
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H4O2 |
| Massa molar | 108,095 g/mol |
| Aparência | sólido amarelo |
| Densidade | 1,318 g/cm3 a 20 °C, sólido |
| Ponto de fusão |
115 °C |
| Ponto de ebulição |
Sublima |
| Solubilidade em água | Ligeiramente solúvel |
| Solubilidade | Ligeiramente solúvel em éter de petróleo; solúvel em acetona; muito solúvel em etanol, benzeno, dietiléter |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Tóxico |
| Frases R | R23/25 R36/37/38 R50 |
| Frases S | S26 S28 S45 S61 |
| Compostos relacionados | |
| Quinonas relacionados | Benzoquin-1,2-ona Antraquinona |
| Compostos relacionados | Benzeno |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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A benzoquin-1,4-ona é um composto orgânico de fórmula química C6H4O2. É um anel de seis carbonos, não aromático, correspondente à forma oxidada da hidroquinona.1 A molécula é multifuncional: exibe propriedades de uma cetona, formando uma oxima; é um oxidante, formando um derivado di-hidróxido; e é um alceno, sofrendo reacções de adição.
Índice |
Aplicações em síntese orgânica [editar]
É utilizada como aceitador de hidrogénio e oxidante em síntese orgânica.2 Serve como dienófilo em reacções de Diels-Alder. 3
Benzoquin-1,4-onas relacionadas [editar]
São conhecidos diversos derivados e análogos. Alguns exemplos incluem:
- 1,4-Naftoquinona, derivada da oxidação do naftaleno com trióxido de crómio.4
- 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.5
- Ubiquinona, uma benzoquin-1,4-ona natural.
- Cloro-p-benzoquinona (número CAS [695-99-8])6
- Cloranilo, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.
Ver também [editar]
References [editar]
- ↑ H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943), "Quinone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0553; Coll. Vol. 2: 553
- ↑ Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.
- ↑ Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998), "2-Cyclohexene-1,4-dione", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv9p0186; Coll. Vol. 9: 186
- ↑ E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963), "1,4-Naphthoquinone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0698; Coll. Vol. 4: 698
- ↑ Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988), "1,6-Methano[10]annulene", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv6p0731; Coll. Vol. 6: 731
- ↑ Harman, R. E. (1963), "Chloro-p-benzoquinone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0148; Coll. Vol. 4: 148
