Benzoxazol

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Benzoxazole
Alerta sobre risco à saúde
1,3-benzoxazole numbering.svg
Benzoxazole3d.png
Nome IUPAC benzoxazole
Outros nomes 1-Oxa-3-aza-1H-indeno
Identificadores
Número CAS 273-53-0
ChemSpider 8873
ChEBI 38814
SMILES
InChI InChI=1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
Propriedades
Fórmula química C7H5NO
Massa molar 119.12 g mol-1
Aparência sólido branco a levemente amarelado
Ponto de fusão

27-30 °C, 300-303 K, 81-86 °F

Ponto de ebulição

182 °C, 455 K, 360 °F

Solubilidade em água insol.
Riscos associados
Ponto de fulgor 58 °C
Compostos relacionados
Compostos relacionados oxazol
indol
benzofurano
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Benzoxazol é um composto orgânico aromático com fórmula molecular C7H5NO, uma estrutura formada pela fusão de um anel de benzeno com um anel de oxazol. Apresenta um odor similar a piridina. Benzoxazol é usado primariamente em indústria e pesquisa, não apresentando um uso doméstico.

Sua aromaticidade torna-se relativamente estável, embora, como um heterociclo, que tem sítios reativos que permitem a funcionalização.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Sendo um composto heterocíclico, o benzoxazol encontra uso em pesquisa como uma matéria-prima para a síntese de estruturas maiores, normalmente compostos bioativos. Pode ser encontrado dentro das estruturas químicas de drogas farmacêuticas tais como flunoxaprofeno.

Como exemplo de pesquisas em derivados de benzoxazol são descritas preparações de (p-aminobenzenesulfamida)-benzoxazóis tratamento de 2-aminobenzoxazol ou seus compostos 6-substituídos com sulfocloreto de p-carbometoxiaminobenzeno ou sulfocloreto de p-acetilaminobenzeno, seguido por hidrólise alcalina. Uma reação similar com 6-amino-2-hidroxi e 2-mercaptobenzoxazoles resulta em 6-(p-aminobenzenesulfamido)-2-hidroxi- e 2-mercaptobenzoxazóis.[1]

As 3-arilaminoisoxazol-5(2H)-onas, quando substituídas no átomo de nitrogênio com grupos benzoxazol e benzotiazol, apresentam reaçãoe com trietilamina dissolvida em etanol, sob refluxo, formando respectivamente os correspondentes derivados indol e imidazobenzotiazol.[2]

Referências

  1. Sycheva, T. P.; Pankina, Z. A.; Shchukina, M. N.; Synthesis of benzoxazole sulfanilamide derivatives; Chemistry of Heterocyclic Compounds; 1967-05-01; Springer New York; ISSN: 0009-3122; pgs 250-252; Volume: 2 Issue: 3; Doi: 10.1007/BF00742358.
  2. KHALAFY, Jabbar; MARJANI, Ahmad Poursattar; EBRAHIMLO, Ali Reza Molla. Synthesis of new N-Benzoxazole and N-Benzothiazole derivatives of 3-(4-Substituted- phenyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones and comparison of their base induced rearrangement. J. Braz. Chem. Soc., São Paulo, v. 17, n. 3, June 2006 . [DOI]: 10.1590/S0103-50532006000300021.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]