Benzoxazol
| Benzoxazole Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | benzoxazole |
| Outros nomes | 1-Oxa-3-aza-1H-indeno |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| ChEBI | |
| SMILES |
n1c2ccccc2oc1
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| InChI | InChI=1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C7H5NO |
| Massa molar | 119.12 g mol-1 |
| Aparência | sólido branco a levemente amarelado |
| Ponto de fusão |
27-30 °C, 300-303 K, 81-86 °F |
| Ponto de ebulição |
182 °C, 455 K, 360 °F |
| Solubilidade em água | insol. |
| Riscos associados | |
| Ponto de fulgor | 58 °C |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | oxazol indol benzofurano |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Benzoxazol é um composto orgânico aromático com fórmula molecular C7H5NO, uma estrutura formada pela fusão de um anel de benzeno com um anel de oxazol. Apresenta um odor similar a piridina. Benzoxazol é usado primariamente em indústria e pesquisa, não apresentando um uso doméstico.
Sua aromaticidade torna-se relativamente estável, embora, como um heterociclo, que tem sítios reativos que permitem a funcionalização.
Aplicações [editar]
Sendo um composto heterocíclico, o benzoxazol encontra uso em pesquisa como uma matéria-prima para a síntese de estruturas maiores, normalmente compostos bioativos. Pode ser encontrado dentro das estruturas químicas de drogas farmacêuticas tais como flunoxaprofeno.
Como exemplo de pesquisas em derivados de benzoxazol são descritas preparações de (p-aminobenzenesulfamida)-benzoxazóis tratamento de 2-aminobenzoxazol ou seus compostos 6-substituídos com sulfocloreto de p-carbometoxiaminobenzeno ou sulfocloreto de p-acetilaminobenzeno, seguido por hidrólise alcalina. Uma reação similar com 6-amino-2-hidroxi e 2-mercaptobenzoxazoles resulta em 6-(p-aminobenzenesulfamido)-2-hidroxi- e 2-mercaptobenzoxazóis.1
As 3-arilaminoisoxazol-5(2H)-onas, quando substituídas no átomo de nitrogênio com grupos benzoxazol e benzotiazol, apresentam reaçãoe com trietilamina dissolvida em etanol, sob refluxo, formando respectivamente os correspondentes derivados indol e imidazobenzotiazol.2
Referências
- ↑ Sycheva, T. P.; Pankina, Z. A.; Shchukina, M. N.; Synthesis of benzoxazole sulfanilamide derivatives; Chemistry of Heterocyclic Compounds; 1967-05-01; Springer New York; ISSN: 0009-3122; pgs 250-252; Volume: 2 Issue: 3; Doi: 10.1007/BF00742358.
- ↑ KHALAFY, Jabbar; MARJANI, Ahmad Poursattar; EBRAHIMLO, Ali Reza Molla. Synthesis of new N-Benzoxazole and N-Benzothiazole derivatives of 3-(4-Substituted- phenyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones and comparison of their base induced rearrangement. J. Braz. Chem. Soc., São Paulo, v. 17, n. 3, June 2006 . [DOI]: 10.1590/S0103-50532006000300021.
Ligações externas [editar]
- BENZOXAZOL - chemicalland21.com/
