Betalactama

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Núcleo das penicilinas. Beta lactama é o quadrado no centro.

Um anel beta-lactama (β-lactama) oo penama é uma lactama com uma estrutura em anel heteroatômico, consistindo de três átomos de carbonos e um átomo de nitrogênio[1] . O anel beta-lactama é parte da estrutura de diversas famílias de antibióticos, principalmente as penicilinas, cefalosporinas, carbapenemas e monobactamas, as quais são consequentemente também chamadas antibióticos beta-lactâmicos. Estes antibióticos trabalham por inibir a síntese da parede celular bacteriana. Isto tem um efeito letal sobre as bactérias, especialmente sobre as Gram positivas. Bactérias podem desenvolver resistência contra antibióticos beta-lactamas por produzir beta-lactamase.

A primeira β-lactama sintética foi preparada por Hermann Staudinger em 1907 por reação da base de Schiff da anilina e benzaldeído com difenilcetena [2] [3] em uma cicloadição [2+2]:

StaudingerLactam.svg

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  2. Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of b-Lactam Synthesis Thomas T. Tidwell Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2–7 DOI:10.1002/anie.200702965
  3. H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.
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