Biotina

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Biotin
Alerta sobre risco à saúde[1]
Biotin structure JA.png
Biotin-3D-balls.png
Nome IUPAC 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
Outros nomes Vitamin B7; Vitamin H; Coenzyme R; Biopeiderm
Identificadores
Número CAS 58-85-5
PubChem 171548
ChemSpider 149962
SMILES
InChI InChI=1/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1
Propriedades
Fórmula química C10H16N2O3S
Massa molar 244.29 g mol-1
Aparência White crystalline needles
Ponto de fusão

232-233 °C

Solubilidade em água 22 mg/100 mL
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Estrutura da biotina. A porção linear da estrutura é responsável pela ligação da biotina à cadeia polipeptídica da piruvato carboxilase.

A biotina, também conhecida como vitamina H, vitamina B7 ou vitamina B8, é uma molécula da classe das vitaminas que funciona como uma coenzima. Muito confundida com a colina. Funciona no metabolismo das proteínas e dos carboidratos. Ela age diretamente na formação da pele e indiretamente na utilização dos hidratos de carbono (açúcares e amido) e das proteínas. Tem como principal função neutralizar o colesterol. É uma vitamina hidrossolúvel. A biotina tem a fórmula química C10H16O3N2S.

A biotina pode ser encontrada através de levedura, arroz integral, frutas, nozes, ovos, carnes, leite.

A carência de biotina causa furunculose, seborréia do couro cabeludo e eczema.

Actividade biológica[editar | editar código-fonte]

A biotina é o cofactor da enzima piruvato carboxilase por ser uma molécula especializada no transporte de dióxido de carbono (CO2). Na reacção catalisada pela piruvato carboxilase, a biotina capta uma molécula de CO2 e transfere-a para uma molécula de piruvato, formando oxaloacetato, no processo de gluconeogénese. Esta transferência é possível graças à flexibilidade da porção linear da estrutura da biotina, que permite o movimento da parte da molécula envolvida no transporte do CO2.

A proteína avidina, presente numa forma activa em ovos crus, inibe a acção da biotina ao ligar-se a esta, evitando a sua absorção normal no intestino. Uma dieta rica em ovos crus pode levar, por isso, a uma deficiência em biotina. Esta propriedade é, no entanto, explorada a nível laboratorial: é possível adicionar moléculas de biotina a determinadas proteínas (um processo denominado biotinilação); proteínas marcadas deste modo podem ser facilmente purificadas através de cromatografia de afinidade, usando uma matriz contendo avidina covalentemente ligada, que por sua vez capta os grupos biotina (e consequentemente as proteínas a si ligadas). A proteína marcada pode então ser eluída (separada da matriz) usando um excesso molar de biotina livre, que compete com a biotina ligada à proteína e força-a a desligar da matriz cromatográfica.

Fontes na alimentação[editar | editar código-fonte]

O organismo humano é incapaz de sintetizar biotina, pelo que tem de ser suplementada através da alimentação. Alimentos ricos em biotina incluem:

Referências[editar | editar código-fonte]

  • David L. Nelson, Michael M. Cox , "Lehninger Principles of Biochemistry", 4ª edição, W. H. Freeman, 2005, ISBN 978-0-7167-4339-2

Referências

  1. Merck Index, 11th Edition, 1244.