Bisfenol A

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Bisfenol A
Alerta sobre risco à saúde
Bisphenol A skeletal.png
Bisphenol A.svg
Nome IUPAC 4,4'-dihidroxi-2,2-difenilpropano
Outros nomes BPA, 4,4'-(propano-2-ilideno)difenol,
p, p'-isopropilidenobisfenol,
4,4´-isopropilidenodifenol
2,2-bis(4-hidroxifenil)propano
Identificadores
Número CAS 80-05-7
PubChem 6623
Número EINECS 201-245-8
Número RTECS SL6300000
Propriedades
Fórmula química C15H16O2
Massa molar 228.28 g mol-1
Aparência Sólido. Flocos ou pó branco a castanho claro
Densidade 1,20 g/cm³ [1]
Ponto de fusão

155 a 156 °C [2]

Ponto de ebulição

220 °C (500 Pa) [1]

Solubilidade em água 300 mg·l−1 [1]
Solubilidade solúvel em álcool [1]
Farmacologia
Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
 
Frases R R37, R41, R43, R62, R52
Frases S S2, S26, S36/37, S39, S46

, S61

Ponto de fulgor 227 °C
Temperatura
de auto-ignição
600 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 2,2-Bis(4-aminofenil)propano (aminas no lugar das hidroxilas)
Metoxibisfenol A (2,2-bis(4-metoxifenil)propano ou MBPA)
Bisfenóis relacionados Bisfenol E (1,1-bis(4-hidroxifenil)etano)
Bisfenol B (2,2-bis(4-hidroxifenil)butano)
Bisfenol AP (1,1-bis(4-hidroxifenil)-1-feniletano)
Bisfenol C (2,2-bis(3-metil-4-hidroxifenil)propano)
Bisfenol S (4,4'-sulfonil-difenol)
Bisfenol AF (2,2-bis(4-hidroxifenil)hexafluoropropano)
Compostos relacionados Policarbonato de bisfenol A
2,2-Difenilpropano
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Bisfenol A ou BPA é um difenol, utilizado na produção do policarbonato de bisfenol A, o policarbonato mais comum, e de outros plásticos[3] . A substância é proibida em países como Canadá, Dinamarca e Costa Rica, bem como em alguns Estados norte-americanos, mas no Brasil era utilizada na produção de garrafas plásticas, mamadeiras, copos para bebês e produtos de plástico variados, [4] sendo proibida apenas ao final de 2011, com prazo até ao final de 2012 para a retirada do produto das prateleiras e estoques.[5]

Desde a década de 1930 que se suspeita que seja prejudicial à saúde humana (estudos sobre estrogenicidade[6] [7] ). Em 2008, após vários artigos do governo dos EUA questionarem sua segurança, alguns varejistas retiraram das prateleiras produtos com BPA. Um estudo do FDA (Food and Drug Administration) de 2010 levantou preocupações quanto à exposição de fetos, bebês e crianças pequenas.[8] .

Síntese[editar | editar código-fonte]

O bisfenol A foi descoberto pelo russo A.P. Dianin em 1891.[9] [10]

É preparado pela condensação da acetona (daí o sufixo A no final do nome)[11] com dois equivalentes de fenol. A reação é catalisada por um ácido, como o ácido clorídrico (HCl) ou uma resina poliestireno sulfonada. Tipicamente, um grande excesso de fenol costuma ser usado para garantir a condensação completa:

Synthesis Bisphenol A.svg

Um grande número cetonas sofrem reações de condensação análogas. O método é eficiente e o único subproduto é a água (H2O).[12]

Uso[editar | editar código-fonte]

Monômero constituinte do policarbonato de bisfenol A.

O bisfenol A foi usado primeiramente para fazer plásticos, e produtos contendo como base o bisfenol A foram comercializados por mais de 50 anos. É um monômero chave na produção de resinas epóxi[13] [14] e nos plásticos policarbonato mais comuns.[12] [15] [16] O plástico policarbonato, o qual é claro e quase à prova de quebra, é usado para fazer uma variedade de produtos comuns, incluindo mamadeiras e garrafas de água, equipamentos esportivos, dispositivos médicos e dentários, cimentos e selantes dentais, lentes de óculos, CDs e DVDs, e eletrodomésticos.[17] O BPA é também usado na sintese de polissulfonas e poliéter cetonas, como antioxidante em alguns plastificantes, e como inibidor da polimerização no PVC. Resinas epóxi contendo bisfenol A são usadas como revestimentos dentro de quase todas as embalagens de alimentos e bebidas,[18] entretanto, devido a preocupações com riscos à saúde pelo BPA, no Japão a maioria das embalagens com epóxi foram substituídas por filme PET.[19] . O bisfenol A também é um precursor para o tetrabromobisfenol A, usado antigamente como fungicida.[20] O bisfenol A é o preparador de cor preferido no papel térmico e no papel cópia sem carbono.

Estima-se a produção global do bisfenol A em 2003 em mais que 2 milhões de toneladas.[21] Nos EUA é fabricado pela Bayer MaterialScience, Dow Chemical Company, SABIC Innovative Plastics (antes GE Plastics), Hexion Specialty Chemicals e Sunoco Chemicals. Em 2004 essas empresas produziram pouco mais de 1 milhão de toneladas do bisfenol A, a partir de apenas 7.260 toneladas em 1991. Em 2003, o consumo anual dos Estados Unidos era de 856000 toneladas, 72% do qual era usado para fazer plástico policarbonato e 21% para resinas epóxi.[17] Nos Estados Unidos, menos que 5% do bisfenol A produzido é utilizado em aplicações de contato com comida.[22]

Em março de 2011 os biberoes na Europa deixaram de conter Bisfenol A, uma substancia com graves riscos para a saúde segundo Greenpeace[22]

Efeitos sobre a saúde[editar | editar código-fonte]

Disruptor endócrino[editar | editar código-fonte]

O bisfenol A é um disruptor endócrino que mimetiza os hormônios do organismo e pode causar efeitos negativos sobre a saúde[23] [24] [25] [26] . Os anos iniciais do desenvolvimento parecem ser o período de maior sensibilidade a seus efeitos[27] . Organismos reguladores, como o FDA (EUA) e a ANVISA (Brasil), determinaram níveis seguros para seres humanos, mas estes níveis são atualmente questionados ou revistos como resultado de novos estudos científicos.[28]

Em 2009 a Endocrine Society divulgou comunicado científico expressando preocupação com a exposição humana corrente ao BPA.[29]

Em 2008 um relatório do NTP (Programa Toxicológico Nacional) dos EUA concordou, expressando "alguma preocupação por efeitos sobre o cérebro, comportamento e glândula próstata em fetos, bebês e crianças", com menor preocupação com o efeito sobre glândulas mamárias a mortalidade.[30]

Funcionamento da tireóide[editar | editar código-fonte]

Estudo de 2007 concluiu que o bisfenol A bloqueia os receptores do hormônio da tireóide.[31]

Problemas neurológicos[editar | editar código-fonte]

Em 2007 um painel do NIH (National Institutes of Health) dos EUA demonstrou "alguma preocupação" com os efeitos do BPA sobre o desenvolvimento cerebral e o comportamento de fetos e bebês.

O estudo do NTP também indicou "alguma preocupação" com o efeito do BPA sobre o desenvolvimento cerebral e comportamento de fetos e bebês.[32]

Estudo de 2008 concluiu que a exposição neonatal ao BPA pode afetar o comportamento ligado ao dimorfismo sexual no adulto. Também em 2008 conclui-se que o BPA afeta, mesmo em nanodosagem, o processo da memória, porque altera a potenciação a longo prazo do hipocampo.

Estudo com primatas da Yale School of Medicine observou interferência do BPA em conexões celulares do cérebro vitais para a memória, aprendizagem e humor.[33] [34]

Disrupção do sistema dopaminérgico[editar | editar código-fonte]

Hiperatividade, déficit de atenção e aumento da sensibilidade a drogas de abuso resultam do aumento da atividade mesolímbica da dopamina causada pelo mimetismo da atividade estrogênica pelo BPA.[35]

Câncer de mama[editar | editar código-fonte]

Estudo de 2009 baseado em experimentos com ser humanos e dados epidemiológicos reforça a hipótese de que a exposição fetal ao composto seja uma das causa subjacente do aumento do câncer de mama nos últimos 50 anos.[36]

Crescimento da próstata[editar | editar código-fonte]

Estudo in vitro de 2007 mostrou aumento permanente de tamanho da próstata com concentrações de BPA usualmente encontradas no soro humano.[37]

Sistema reprodutor e comportamento sexual[editar | editar código-fonte]

Estudos de 2009 apontam para anomalias do ovário e efeitos carcinogênicos por exposição durante períodos pré-natais críticos de diferenciação, alteração permanente dos mecanismos hipotalâmicos estrógeno-dependentes que organizam o comportamento sexual da fêmea de ratos exposta no período neonatal, disfunção sexual masculina referida por adultos que trabalham com BPA[38] .

Pesquisa realizada em 2010 demonstrou que o Bisfenol-A aumenta o risco de disfunções sexuais masculinas, reduz a concentração e qualidade do sêmen, segundo estudo publicado na revista “Fertility and Sterility”. A pesquisa foi realizada durante cinco anos com 514 operários que trabalhavam em fábricas da China.[39]

Outros efeitos[editar | editar código-fonte]

Afeta o coração de mulheres, danifica de forma irreversível o DNA de camundongos e ratos e está entrando no corpo humano por uma variedade de fontes desconhecidas.[40]

Provoca aborto, prematuridade, restrição ao crescimento intrauterino e pre-eclampsia. Impacta a permeabilidade intestinal. Induz a asma.

Toxicologia[editar | editar código-fonte]

Toxicocinética[editar | editar código-fonte]

Existe uma diferença significativa na distribuição do Bisfenol A em humanos e roedores.[41] [42]

Em humanos, uma dose única (baixa ou elevada) de BPA é bem absorvida e o composto sofre metabolização de 1ª passagem completa no fígado a glucuronídeo de BPA, como principal metabolito. Este glucuronídeo é, de seguida, excretado na urina de uma forma rápida, demorando menos de 6 horas [43] [44] [45] . O sulfato do bisfenol A tem sido reportado como um metabolito minoritário na urina em humanos.[46]

Em ratos o BPA é biotransformado pelas mesmas reacções [47] , mas nestas espécies, o BPA sofre recirculação entero-hepática. Uma vez excretado do fígado pela bíle no tracto gastrointestinal como conjugados do BPA, estes conjugados são novamente quebrados a BPA e o BPA livre é reabsorvido. Como resultado, a clearance do BPA é mais demorada nos roedores do que nos humanos, variando o tempo de meia-vida de 19-78 h.[48]

O BPA livre é o composto toxicamente relevante, uma vez que o conjugado não retém a actividade biológica do composto que lhe deu origem [49] [50] [51] . Por isso, a capacidade e o nível de conjugação são importantes para a avaliação do risco do BPA.


Toxicidade[editar | editar código-fonte]

HUMANOS - Estudos epidemiológicos recentes, têm sugerido alguma associação, estatisticamente significativa, entre a exposição ao BPA (ex.: doseando as concentrações de BPA na urina), e os efeitos na saúde humana em adultos (ex.: desenvolvimento de doenças coronárias, distúrbios reprodutivos, etc.), e alterações comportamentais em jovens do sexo feminino. Contudo, o Painel da EFSA [52] salientou que os estudos epidemiológicos podem demonstrar associações estatísticas entre a exposição ao BPA e a presença (doença coronária), ou a ausência (cancro e asma), em termos de efeitos para a saúde, mas o desenho inerente aos estudos transversais não permite o estabelecimento de relações causais entre a exposição ao BPA e as consequências prejudiciais na saúde (ex.: doenças crónicas).[53]


ANIMAIS - Estudos in vitro- e in vivo- acerca de alterações em receptores, hormonas, sistema imunitário, proliferação celular, apoptose, proteómica, genómica e epigenética foram apresentados para compilar/ resumir os dados mais recentes acerca de mecanismos endócrinos potencialmente relevantes mediados pelo BPA. Doses elevadas de BPA (>5 mg/kg peso corporal/dia) podem ter efeitos bioquímicos e moleculares consistentes com aqueles observados com outras substâncias estrogénicas. Também se têm referido efeitos com uma exposição a baixas doses de BPA, que podem ser independentes dos receptores hormonais clássicos. O BPA possui uma ligação fraca afinidades para estes receptores, mas os seus efeitos podem ser alternativamente induzidos por vias de sinalização iniciadas através de cinases membranares. Porém, na ausência de curvas dose-resposta claras e devido às falhas no desenho experimental, não se pode retirar qualquer conclusão acercas das alterações bioquímicas e moleculares nem é possível definir que têm ou não impacto na saúde humana. Devido à falta de um modo de acção claramente definido para o BPA em baixas doses, a relevância toxicológica dos efeitos do BPA descritos, não podem ser avaliados e os resultados não podem ser tidos em consideração para a derivação do TDI. Apesar de serem referidas algumas alterações bioquímicas como consequência de efeitos de uma dose baixa de BPA, o Painel da EFSA [54] não considerou este efeito adverso reprodutível.[55]

Últimas Notícias[editar | editar código-fonte]

2011 - Janeiro: A Comissão Europeia publica a Directiva que proíbe o uso do BPA nos biberões.[editar | editar código-fonte]

A Comissão Europeia, com base no princípio da precaução, e até estarem disponíveis dados científicos que esclareçam sobre a importância toxicológica de alguns dos efeitos da utilização de BPA no fabrico de biberões, proíbe, a partir de 1 de Março, este fabrico com o composto, e a partir de 1 de Junho, é proibido vender e importar para a União Europeia biberões com BPA.[56] .

2011 - Março: A China propõe banir o BPA.[editar | editar código-fonte]

O Ministério da Saúde da China publicou uma regulamentação provisória que propõe banir o BPA em qualquer tipo de recipiente concebido para conter alimentos ou bebidas para crianças.[57] .

2011 - Abril: Publicação de um estudo da Sociedade Alemã de Toxicologia.[editar | editar código-fonte]

O Comité de Aconselhamento da Sociedade Alemã de Toxicologia, completou um estudo acerca da avaliação crítica das evidências chave dos efeitos prejudiciais para a saúde humana da exposição ao BPA. Este estudo confirma a TDI de 0,05 mg/kg peso corporal/dia, para o BPA, e conclui que, de acordo com os dados actualmente disponíveis, a exposição ao BPA não representa riscos para a saúde humana, incluindo recém-nascidos e bebés.[58] .

2011 - Junho: Piracicaba é primeira cidade do Brasil a proibir o bisfenol-A.[editar | editar código-fonte]

Piracicaba (a 160 km de São Paulo) é a primeira do Brasil a aprovar uma lei municipal que proíbe a comercialização de mamadeiras, chupetas, alimentos e bebidas que contenham o bisfenol-A (BPA), segundo informação da Câmara dos Vereadores da cidade, no dia 30 de junho de 2011. [59] .


Referências

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  3. Síntese, caracterização e aplicação de polímeros conjugados derivados de ferroceno e de bisfenol-A. Gonçalves, Camila dos Santos. Tese de Doutorado no Instituto de Química da Universidade de São Paulo
  4. Folha: Ministério instaura inquérito para apurar risco de composto de plástico à saúde
  5. Revista Exame, edição de 2011-09-19, Mamadeiras com bisfenol serão banidas até final de 2011 [em linha]
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