Bixina

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Bixina
Alerta sobre risco à saúde[1]
Bixin.png
Nome IUPAC (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16Z,18E)-
20-methoxy-4,8,13,17-tetramethyl-
20-oxoicosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaenoic acid
Outros nomes Ácido cis-Bixin; α-Bixin; 9-cis-6,6'-Diapo-ψ,ψ-carotenedióico, 6-metil éster
Identificadores
Número CAS 6983-79-5,
39937-23-0 (trans-Bixina)
PubChem 5281226
ChemSpider 4444638
SMILES
InChI InChI=1/C25H30O4/
c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27)
10-6-7-11-21(2)13-9-15-23(4)17-19-25(28)29-5/
h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/
b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+,19-17+,20-10+,21-11+,22-14+,23-15-
Propriedades
Fórmula química C25H30O4
Massa molar 394.48 g mol-1
Aparência Cristais laranjas
Solubilidade em água Insolúvel
Compostos relacionados
Compostos relacionados Norbixina (ácido dicarboxílico; metoxi no C20 trocado por -OH)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Bixina é uma substância química orgânica polinsaturada, norcarotenóide, vermelha, principal corante do fruto do urucuzeirourucu, cujas sementes reduzidas a pó, são muito usadas para colorir alimentos e em filtros solares.

Fruto aberto de urucu mostrando as sementes cobertas pelo arilo avermelhado devido a presença da bixina, utilizada como corante e tintura.

As sementes de urucu contém aproximadamente 5% de pigmentos, os quais consistem de 70-80% de bixina.[2]

A bixina é solúvel em gorduras mas insolúvel em água. Quando exposta à álcalis, o metil éster é hidrolisado e produz o ácido dicarboxílico norbixina, um derivado hidrossolúvel.

É um composto quimicamente instável quando isolado e converte-se, via isomerização, em trans-bixina (β-bixina), o isômero cis-trans da bixina.[1]

Estrutura química da trans-bixina
Estrutura química da norbixina.


Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b Merck Index, 11th Edition, 1320
  2. Executive Summary Bixin, National Toxicology Program (em inglês)
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