Brometo de benzila

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Brometo de benzila
Alerta sobre risco à saúde[1]
Benzyl-bromide-skeletal.svg Benzyl-bromide-3D-vdW.png
Nome IUPAC Bromomethylbenzene
Identificadores
Número CAS 100-39-0
PubChem 7498
ChemSpider 13851576
ChEBI 59858
SMILES
InChI InChI=1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Propriedades
Fórmula molecular C7H7Br
Massa molar 171.04 g/mol
Densidade 1,44 g·cm-3 (22 °C)[2]
Ponto de fusão

-4 °C[2]

Ponto de ebulição

198 °C[2]

Solubilidade em água decomposição lenta em água [2]
Pressão de vapor 0,6 hPa (20 °C)[2]
Índice de refracção (nD) 1,575 (20 °C)[3]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Fluoreto de benzila
Cloreto de benzila
Iodeto de benzila
Compostos organobromados relacionados Brometo de fenila
Bromotolueno (3 isômeros)
2-Bromo-1-fenil-etano (brometo de fenetila)
Brometo de xilila (3 isômeros)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Brometo de benzila, ou α-bromotolueno, é um composto orgânico aromático consistindo de uma anel benzeno substituído com um grupo bromoetila. Pode ser preparado pela bromação de tolueno a temperatura ambiente ao ar, usando-se óxido de manganês (IV) como um catalisador heterogêneo. É um líquido incolor que é decomposto lentamente em água.

Brometo de benzila é usado em síntese orgânica para a introdução do grupo protetor benzila para álcoois e ácidos carboxílicos.

Brometo de benzila é um agente lacrimógeno forte e também intensamente irritante à pele e membranas mucosas. Por causa destas propriedades, tem sido usado como um gás de guerra.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Brometo de benzila pode ser sintetizado pela bromação de tolueno sob condições adequadas para uma halogenação de radicais livres:

Darstellung Benzylbromid.svg

N-Bromosuccinimida pode ser usado no lugar do bromo elementar.

Referências

  1. Merck Index, 11th Edition, 1142
  2. a b c d e Registo de Benzylbromid na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  3. Catálogo da Sigma-Aldrich {{{Nome}}} acessado em 24 de janeiro de 2011.

Ver também[editar | editar código-fonte]