Brucina

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Brucina
Alerta sobre risco à saúde
Brucine.svg
Nome IUPAC 2,3-Dimetoxiestricnidin-10-ona
Outros nomes 2,3-Dimetoxiestricnina
10,11-Dimetoxiestricnina
Número CAS 357-57-3
Solubilidade Pouco solúvel em água (3,2 g·l-1 a 15 °C)
Ponto de fusão

178 °C

SMILES
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.


A Brucina é um alcaloide venenoso, muito semelhante à estricnina. É encontrado em inúmeras espécies vegetais, notadamente a Strychnos nux-vomica, ou noz vômica, procedente do sudeste asiático. Embora menos venenosa que a estricnina, seus efeitos são qualitativamente semelhantes. A dose letal para humanos adultos é estimada em 1 grama.[1] . Também como a estricnina, é extremamente amarga. Seu sabor é detectável em soluções aquosas com a diluição de 1:220000.[2]

A brucina encontra uso terapêutico no controle da pressão sanguínea e em outras afecções cardíacas.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

A brucina tem a mesma estrutura da estricnina, adicionada de dois grupos metóxi substituindo átomos de hidrogênio. Ambos os alcaloides apresentam assimetria óptica, sendo amplamente utilizados como agentes para a resolução quiral (separação de isômeros ópticos), propriedade já descrita em 1853 por Louis Pasteur, e amplamente utilizada nos trabalhos de Hermann Emil Fischer. Foi também utilizando a brucina que W. Marckwald realizou, em 1904, a primeira síntese assimétrica.[3] [4] É também utilizada, em presença de ácido sulfúrico concentrado, para a detecção de nitratos, desenvolvendo coloração alaranjada. [5]

Referências culturais[editar | editar código-fonte]

É provável que a mais conhecida referência à brucina seja sua menção no romance O Conde de Monte Cristo, do escritor francês Alexandre Dumas, pai, em que discute o mitridatismo, ou seja a prática de ingerir quantidades crescentes de venenos para tornar-se imune a seus efeitos.


Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Arlina Borges, "Brucine - 7.2.1.1 Adults" International Programme on Chemical Safety (IPCS), Canadian Centre for Occupational Health and Safety (CCOHS), Abril de 1990.
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.13. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011
  3. Marckwald, W.. (1904). "Ueber asymmetrische Synthese". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 37: 349. DOI:10.1002/cber.19040370165.
  4. Marckwald, W.. (1904). "Ueber asymmetrische Synthese". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 37: 1368. DOI:10.1002/cber.19040370226.
  5. Jander, Blasius, Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, 12. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1983, ISBN 3-7776-0379-1, S. 441.

Ligações Externas[editar | editar código-fonte]

Busca Wikisource Wikisource tem o texto da
Encyclopædia Britannica (11ª edição)
artigo Brucina.