Carbazol

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Carbazol
Alerta sobre risco à saúde
Carbazole.png
Carbazole-3D-vdW.png
Nome IUPAC 9H-carbazole
Outros nomes 9-azafluoreno, dibenzopirrol, difenilenimina, difenileneimida, USAF EK-600
Identificadores
Número CAS 86-74-8
PubChem 6854
ChemSpider 6593
SMILES
InChI InChI=1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
Propriedades
Fórmula molecular C12H9N
Massa molar 167,206 g mol−1[1]
Ponto de fusão

246,3 °C[1]

Ponto de ebulição

354,69 °C[1]

Riscos associados
Ponto de fulgor 220 °C[1]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Dibenzofurano (O no lugar do NH)
Compostos relacionados Indolina (sem um dos benzenos)
Carbolina (um CH substituído por N no anel benzênico)
Indol
Fluoreno
Pirrol
Difenilamina
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Carbazol é um composto orgânico aromático heterocíclico. Possui uma estrutura tricíclica, consistindo de dois anéis benzênicos de seis membros fundidos cada um de um lado de um anel de cinco membros contendo nitrogênio. A estrutura do composto é baseada na estrutura do indol mas na qual um segundo anel benzeno é fundido no anel de cinco membros na posição 2-3 do indol (equivalente à ligação dupla 4a-9a no carbazol).

Síntese[editar | editar código-fonte]

Uma síntese orgãnica laboratorial clássica para o carbazol é a ciclização Borsche-Drechsel.[2] [3] Na primeira etapa fenilidrazina é condensada com cicloexanona à correspondente imina. A segunda etapa é uma reação de transposição catalisada por ácido clorídrico e reação de fechamento de anel a tetraidrocarbazol. Numa modificação ambos as etapas são transformadas em uma única pela condução da reação em ácido acético.[4] . Na terceira etapa este composto é oxidado por vermelho chumbo ao carbazol. Outra síntese clássica é a síntese de carbazol de Bucherer.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c d Lide, David R.. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. [S.l.]: CRC Press, 2007. 3–86 pp. ISBN 978-0849304880
  2. W. Borsche. (1908). "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)". Justus Liebig's Annalen der Chemie 359 (1-2): 49–80. DOI:10.1002/jlac.19083590103.
  3. E. Drechsel. (1888). "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen". Journal für praktische Chemie 38 (1): 65–74. DOI:10.1002/prac.18880380105.
  4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link