Carbazol

Carbazol Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	9H-carbazole
Outros nomes	9-azafluoreno, dibenzopirrol, difenilenimina, difenileneimida, USAF EK-600
Identificadores
Número CAS	86-74-8
PubChem	6854
ChemSpider	6593
SMILES	c1cccc3c1c2c(cccc2)n3
InChI	InChI=1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
Propriedades
Fórmula molecular	C12H9N
Massa molar	167,206 g mol−1
Ponto de fusão	246,3 °C
Ponto de ebulição	354,69 °C
Riscos associados
Ponto de fulgor	220 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Dibenzofurano (O no lugar do NH)
Compostos relacionados	Indolina (sem um dos benzenos) Carbolina (um CH substituído por N no anel benzênico) Indol Fluoreno Pirrol Difenilamina
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Carbazol é um composto orgânico aromático heterocíclico. Possui uma estrutura tricíclica, consistindo de dois anéis benzênicos de seis membros fundidos cada um de um lado de um anel de cinco membros contendo nitrogênio. A estrutura do composto é baseada na estrutura do indol mas na qual um segundo anel benzeno é fundido no anel de cinco membros na posição 2-3 do indol (equivalente à ligação dupla 4a-9a no carbazol).

Síntese

Uma síntese orgãnica laboratorial clássica para o carbazol é a ciclização Borsche-Drechsel. Na primeira etapa fenilidrazina é condensada com cicloexanona à correspondente imina. A segunda etapa é uma reação de transposição catalisada por ácido clorídrico e reação de fechamento de anel a tetraidrocarbazol. Numa modificação ambos as etapas são transformadas em uma única pela condução da reação em ácido acético. . Na terceira etapa este composto é oxidado por vermelho chumbo ao carbazol. Outra síntese clássica é a síntese de carbazol de Bucherer.