Catecol

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Catechol
Alerta sobre risco à saúde
Brenzcatechin.svg Pyrocatechol-3d.png
Nome IUPAC Pirocatecol
Outros nomes catecol
benzen-1,2-diol
2-hidroxifenol
α-hidroxifenol
o-benzenodiol
o-hidroxifenol
1,2-dihidroxibenzeno
pirocatecino
Identificadores
Número CAS 120-80-9
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H6O2
Massa molar 110.1 g/mol
Aparência sólido branco
Densidade 1.344 g/cm³, sólido
Ponto de fusão

105 °C, 378 K, 221 °F

Ponto de ebulição

245.5 °C, 519 K, 474 °F

Solubilidade em água 43 g/100 mL
Acidez (pKa) 9.5
Riscos associados
Classificação UE Harmful (Xn)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Frases R R21/22, R36/38
Frases S S2, S22, S26, S37
Ponto de fulgor 127 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 1,2-Diaminobenzeno
1,2-Difluorobenzeno
Benzeno-1,2-ditiol
Guaiacol (2-metoxi-fenol)
Veratrol (1,2-dimetoxi-benzeno)
Fenóis relacionados Fenol
Resorcinol (meta)
Hidroquinona (para)
Pirogalol (benzeno-1,2,3-triol)
Hidroxi-hidroquinona (benzeno-1,2,4-triol)
Compostos relacionados 1,2-Benzoquinona
3-Metilcatecol
4-Metilcatecol
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.


O catecol, também conhecido como pirocatecol, é um benzenodiol. A sua fórmula química é C6H4(OH)2.

Isolamento, síntese[editar | editar código-fonte]

O catecol foi isolado pela primeira vez em 1839 por H. Reinsch a partir da destilação do catecino (proveniente da planta (Acacia catechu L.f)) que aparece livremente na planta Kino (Pterocarpus marsupium) e no alcatrão proveniente da madeira de faia.

Este composto resulta na fusão alcalina de muitas resinas e pode ser preparado através da fusão de ácido orto-fenolsulfónico, o-clorofenol, o-bromofenol, e ácido o-fenoldisulfónico com potassa, ou, melhor, através do aquecimento do seu éter metílico, guaiacol, C6H4(OH)(OCH3), que é um constituinte do alcatrão proveniente da madeira de faia, que contém ácido hidriódico.

O Guaiacol pode ser obtido directamente a partir do alcatrão de faia, do pirocatecino (através da metilação com potassa e metilsulfato de potássio a 180ºC), ou a partir do anisolo por nitratação, redução do orto-nitroanisol a amino-anisol, que é posteriormente desnitrificado e aquecido em água até à ebulição. Este composto funde aos 28ºC e entra em ebulição aos 250ºC. O Guaiacol, o Pirocatecino e muitos dos seus derivados (como, por exemplo, o veratrol) são utilizados na medicina como expectorantes e em diversos tipos de terapia, incluindo terapias de tratamento cancerígeno. O carbonato de Guaiacol é conhecido como duotal, o seu fosfato como fosfatol, e o seu fosfito como guaiaco-fosfal. O ester valerianico do Guaiacol é conhecido como geosoto, o ester henzóico como benzosol, o salicílico como guaiacolsalol, e o glicerino como guaiamar.

Nomenclatura[editar | editar código-fonte]

Pirocatecol é o nome recomendado pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) nas "Recomendações para a Nomenclatura de Química Orgânica de 1993".

Ocorrência na Natureza e utilidades[editar | editar código-fonte]

Pequenas quantidades de catecol podem aparecer naturalmente em frutos e vegetais, juntamente com a enzima polifenol oxidase. Os frutos, ao serem expostos ao ar, permitem que o catecol (incolor) neles contido se oxide, resultando desta reacção a benzoquinona (de cor avermelhada-castanha). A enzima é inactivada através da adição de um ácido (e.g. ácido cítrico) ou através da refrigeração da mesma.

A benzoquinona, produto da oxidação do catecol, é um antimicrobial natural que previne na maior parte dos casos a infecção de plantas (principalmente nos seus frutos) por parte de microorganismos.

A oxidação do catecol é também utilizada em laboratório para investigação oncológica. Alguns ensaios científicos provaram a eficácia dos produtos da oxidação do catecol (várias espécies químicas de quinonas e superóxidos) no combate a células de glioblastomas.