Cetoprofeno

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Cetoprofeno
Alerta sobre risco à saúde
Ketoprofen.svg
Cetoprofeno50mg.jpg
Ketoprofen-Enantiomere Strukturformeln.png
Nome IUPAC Ácido (RS)-2-(3-benzoil-fenil)propanóico[1]
Identificadores
Número CAS 22071-15-4
PubChem 3825
DrugBank DB01009
ChemSpider 3693
Código ATC M01AE03,M01AE17, M02AA10
Primeiro nome comercial ou de referência Artrosil, Profenid, Bi-Profenid
Propriedades
Fórmula química C16H14O3
Massa molar 254.26 g mol-1
Aparência pó cristalino, branco ou quase branco.[1]
Ponto de fusão

94 a 97°C[1]
94 °C [2]

Solubilidade em água praticamente insolúvel na água[1]
255±2 mg·l-1 (37 °C, pH 1,2))[3]
529±5 mg·l-1 (37 °C, pH 4,5)[3]
Solubilidade facilmente solúvel na acetona, no álcool e no cloreto de metileno.[1]
Farmacologia
Via(s) de administração via oral, via retal, via tópica e injetável[4]
Metabolismo parcialmente hepático via CYP3A4
Meia-vida biológica 2 horas.[4] Geralmente mais longa em idosos.[5]
Ligação plasmática 99%[4]
Excreção urina e fezes[4]
Volume de distribuição 0.14[6] L/kg
Riscos associados
Frases R R25, R36/37/38
Frases S S26, S45
LD50 62,4 mg·kg-1 (Rato p.o.) [7]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Benzofenona
Fenoprofeno (ácido 2-(3-fenoxifenil)-propanoico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Cetoprofeno (em latim ketoprofenum) é um fármaco da classe dos anti-inflamatórios não-esteróides (AINE), com efeitos analgésico, anti-inflamatório e anti-reumático. Atua por inibição da produção de prostaglandinas e agregação plaquetária.[4] Usado na medicina veterinária, em animais de pequeno porte, quimicamente trata-se de um derivado do ácido arilcarboxílico, pertencente ao grupo do ácido propiônico.[8]

O cetoprofeno está indicado para o tratamento de sinais e sintomas da inflamação, como por exemplo traumas e fraturas, artrites e artroses, contusões, lombalgia (dor nas costas) e cervicalgias (torcicolos), além de inflamação da garganta. O cetoprofeno também é efetivo no alívio dos sintomas da dismenorréia.

Sintetizado em 1967 por químicos da Rhône-Poulenc, foi comercializado pela primeira vez em 1973 no Reino Unido e na França.[9] [10]

Farmacocinética, mecanismo de ação e metabolismo[editar | editar código-fonte]

O cetoprofeno age inibindo a síntese de prostaglandinas através do bloqueio potente das enzimas ciclooxigenases. É conhecido por sua dupla ação sobre a COX-1 e COX-2. Aparentemente pode estabilizar as membranas lisossômicas e antagonizar as ações da bradicinina.[5] É absorvido rapidamente pela via oral e atinge pico de concentração plasmática em 1 ou 2 horas.[5] Liga-se 99% às proteínas plasmáticas e é conjugado com o ácido glicurônico no fígado, o conjugado é eliminado na urina.[5] Sua ação analgésica é central e atravessa a barreira hematoencefálica.[8]

Efeitos colaterais[editar | editar código-fonte]

Podem ocorrer raramente dor de estômago, náusea, vômitos, diarréia ou constipação. Dores de cabeça, vertigem, tontura. Reações alérgicas da pele e mais raramente reações alérgicas respiratórias (asma).PPPP

Precauções[editar | editar código-fonte]

O medicamento pode afetar a eficácia de DIUs. Os médicos observam e avaliam o uso com mais rigor em pacientes caso eles possuam as seguintes condições: anemia, função cardíaca comprometida, alterações da função renal e hepática, antecedentes de gastrite ou úlcera gastro-duodenal, discrasias sanguíneas e os que usam coagulantes. Seu fator de risco na gravidez é C/D.

Em caso de formulações tópicas o indivíduo não pode tomar sol. Geralmente, também em produtos cosméticos e filtros solares existe octocrileno substância que pode causar reações adversas em uso concomitante com o fármaco.

Interações[editar | editar código-fonte]

Existem, de acordo com o site norte-americano Drugs.com, 327 interações medicamentosas conhecidas com o cetoprofeno. Destas, 37 são importantes, 280 moderadas e 10 são menores em grau de risco.[11]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c d e Farmacopeia Portuguesa VII
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  3. a b K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3
  4. a b c d e Sanofi-Aventis. Bula do Profenid Bulário da Anvisa. Visitado em 09/06/2011.
  5. a b c d Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
  6. Ketoprofen (Drugs. com Mobile). Visitado em 12/06/2011.
  7. Catálogo da Sigma-Aldrich {{{Nome}}} acessado em {{{Data}}}.
  8. a b OLIVEIRA, André Lacerda de Abreu. et. al. Avaliação clínica dos efeitos analgésicos do cetoprofeno em atendimentos emergenciais de cães e relato de dois casos em gatos. Jornal Brasileiro de Ciência Animal 2009 2 (4): 219-227.
  9. Therapeutics in rheumatology pag. 219
  10. Kantor, T. G. Ketoprofen: a review of its pharmacologic and clinical properties. Pharmacotherapy. 1986 May-Jun;6(3):93-103.
  11. Ketoprofen Drug Interactions Drugs.com. Visitado em 12/06/2011.