Ciclobutano

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Ciclobutano
Alerta sobre risco à saúde
Cyclobutane2.svg
Cyclobutane-buckled-3D-balls.png Cyclobutane-buckled-3D-vdW.png
Nome IUPAC cyclobutane
Identificadores
Número CAS 00287-23-0
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H8
Massa molar 56.107 g/mol
Densidade 0,720 g/cm3
Ponto de fusão

-91 °C

Ponto de ebulição

12.5 °C

Compostos relacionados
alcanos relacionados Ciclopropano
Butano
Ciclopentano
Compostos relacionados Ciclobuteno
Ciclobutadieno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Ciclobutano, C4H8, com uma massa molar de 56.107 g/mol, é um cicloalcano de quatro carbonos no qual todos os átomos de carbono estão arranjados ciclicamente, portanto ciclobutano. É um gás comercialmente disponível como gás liquefeito.

Ciclobutanos é um termo usado em química para definir derivados de ciclobutano.

Conformação[editar | editar código-fonte]

Os ângulos de 90° entre os átomos de carbono são significativamente tensos e como tais têm maiores energias de ligação que qualquer moléculas lineares de butano ou maiores alcanos homocíclicos tais como cicloexano. Como tal, ciclobutano é instável a temperaturas acima de aproximadamente 500 °C.

A conformação química do ciclobutano é não planar mas curvada ou "em forma de barco".[1] Um dos átomos de carbono apresenta um ângulo de 25° com o plano formado pelos outros três átomos. Desta maneira algumas das interações do hidrogênio são eclipsadas, sendo reduzidas. A conformação é conhecida também como "borboleta".[2] Em cicloalcanos substituidos tanto a conformação planar quanto a curvada existem. Por causa da diferença de energia entre os dois estados ser pequena as conformações podem ser interconvertíveis.

Ciclobutanos na natureza[editar | editar código-fonte]

Ácido pentacicloanammóxico.

Apesar da tensão inerente a estrutura do ciclobutano não é um estranho às moléculas encontradas na natureza. Um exemplo incomum é o ácido pentacicloanammóxico[3] o qual é um laderano composto de cinco anéis de ciclobutano fundidos. A tensão estimada neste composto é três vezes a do ciclobutano. O composto é encontrado em bactérias que realizam o processo anammox onde forma um sólida e muito densa membrana que acredita-se proteger o organismo da tóxicas hidroxilamina e hidrazina envolvidas na produção de nidrogênio e água dos íon nitrito e amônia.[4] Alguns compostos relacionados, fenestranos são também encontrados na natureza.[carece de fontes?]

Referências

  1. chemical compound :: Cycloalkanes - Britannica Online Encyclopedia
  2. Cyclobutane - www.westminster.edu
  3. J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten. (2002). "Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane". Nature 419: 708-712. DOI:10.1038/nature01128.
  4. Vincent Mascitti and E. J. Corey. (2006). "Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid". J. Am. Chem. Soc. 128 (10): 3118. DOI:10.1021/ja058370g.Autores estabelecem que o modo de biossíntese é ainda completamente misterioso
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