Cicloexanona

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Cicloexanona
Alerta sobre risco à saúde[1] [2]
Cyclohexanone-2D-skeletal.png Cyclohexanone-conformation-2D-skeletal.png
Cyclohexanone-3D-balls.png Cyclohexanone-3D-balls-side-on.png
Identificadores
Número CAS 108-94-1
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H10O
Massa molar 98.15 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 0.9478 g/mL, líquido
Ponto de fusão

−16.4 °C

Ponto de ebulição

155.65 °C

Solubilidade em água levemente solúvel
Solubilidade em etanol Miscível
Viscosidade 0.898 cP at 25 °C
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação
ΔfHo298
−270.7 kJ mol−1
Entalpia padrão
de combustão
ΔcHo298
−3519.3 kJ/mol−1
Entropia molar
padrão
So298
+229.03 J.K−1.mol−1
Riscos associados
Classificação UE Nocivo (Xn)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
1
0
 
Frases R R10, R20
Frases S S2, S25
Ponto de fulgor 44 °C
Compostos relacionados
Cetonas relacionados Ciclopentanona
1,4-Cicloexadiona
Ciclo-heptanona
Compostos relacionados Ciclo-hexanol
Delta-valerolactona
Óxido de cicloexeno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cicloexanona ou Ciclo-hexanona é uma molécula cíclica de seis carbonos com um grupo funcional cetona, pode, portanto, ser definida como a cetona do ciclo-hexano. É um líquido incolor e oleoso com um odor residual de pimenta e acetona. Com o tempo, a cor deste líquido tende ao amarelo. A ciclo-hexanona é levemente solúvel em água (5-10 g/100 ml), mas miscível com a maior parte dos solventes orgânicos mais comuns.

Obtenção[editar | editar código-fonte]

A síntese industrial da ciclo-hexanona se dá principalmente através de dois processos:

Ciclo-hexanona via oxidação catalítica do ciclo-hexano

Reações[editar | editar código-fonte]

A ciclo-hexanona mostra a reatividade típica de uma cetona, por exemplo:

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Ciclo-hexanona empregada como um solvente industrial e como ativador em reações de oxidação. É também usada na produção de ácido adípico, resinas de ciclo-hexanona, caprolactama e nylon 6.[3] [4]

Caprolactama a partir de ciclo-hexanona via a oxima e transposição de Beckmann

Quando usada como aditivo de lubrificação de motores de combustão interna, a ciclo-hexanona tem sido avaliada como tendo melhor performance na redução de ácidos danosos e como solvente.[5]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. International Chemical Safety Card 0425
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  3. Cyclohexanone at Chemicalland21.com
  4. Cicloexanona-Guidechem.com
  5. Predefinição:Cite patent
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