Cresol

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OHtoluenos.jpg

Os cresóis são um grupo de compostos químicos fenólicos manufaturados que também ocorrem normalmente no meio ambiente. Na forma pura são sólidos incolores, porém podem ser líquidos quando misturados. Os cresóis cheiram a medicamentos.

Estrutura e produção[editar | editar código-fonte]

Em sua estrutura química, uma molécula de cresol tem um grupo metil substituído no anel de fenol.

Existem três formas de cresóis de estrutura química muito semelhantes entre si, sendo isômeros: orto-cresol ( o-cresol ou 1-hidroxi-2-metilbenzeno ou 2-metilfenol), meta-cresol ( m-cresol ou 1-hidroxi-3-metilbenzeno ou 3-metilfenol) e o para-cresol ( p-cresol ou 1-hidroxi-4-metilbenzeno ou 4-metilfenol). Estas formas podem ser encontradas separadas ou misturadas, as quais pode também ser chamadas cresol ou mais especificamente tricresol. Aproximadamente metade da produção mundial de cresóis sõ extraídas do alcatrão da hulha. [1] O restante é produzido sinteticamente, por metilação de fenol ou hidrólise de clorotoluenos.[2]

Isômeros de Cresol
Fórmula esquelética
Ortho-cresol-2D-skeletal.png
Meta-cresol-2D-skeletal.png
Para-cresol-vertical-2D-skeletal.png
Modelo de bolas e varetas Ortho-cresol-3D-balls.png Meta-cresol-3D-balls.png Para-cresol-3D-balls.png
Geral
Nome comum o-cresol m-cresol p-cresol
Nome sistemático 2-metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol
Outros Nomes orto-cresol meta-cresol para-cresol
Fórmula molecular C7H8O
SMILES Oc1c(C)cccc1 Oc1cc(C)ccc1 Oc1ccc(C)cc1
Massa molar 108.14 g/mol
Aparência à temperatura
e pressão ambiente
cristais incolores líquido espesso sólido com
aspecto oleoso
Número CAS [95-48-7] [108-39-4] [106-44-5]
miistura de cresóis (tricresol): [1319-77-3]
Propriedades
Densidade e fase 1.05 g/cm3, sólido 1.03 g/cm3, líquido 1.02 g/cm3, líquido
Solubilidade em água pura
a 20−25 °C
2.5 g/100 ml 2.4 g/100 ml 1.9 g/100 ml
solúvel em água fortemente alcalina
Ponto de fusão 29.8 °C (303.0 K) 11.8 °C (285.0 K) 35.5 °C (309.7 K)
Ponto de ebulição 191.0 °C (464.2 K) 202.0 °C (475.2 K) 201.9 °C (475.1 K)
Acidez (pKa) 10.26 10.09 10.26
Viscosidade solido a 25 °C  ? cP a 25 °C sólido a 25 °C
Estrutura
Momento Dipolar 1.35 D 1.61 D 1.58 D
Perigos
MSDS  ?  ?


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Aplicações[editar | editar código-fonte]

Os cresóis são conhecidos popularmente por creolina e lisol (cresol em emulsão com sabão). No entanto o maior volume de cresóis é utilizado na fabricação de resinas sintéticas puras ou modificadas principalmente para esmaltes eletroisolantes para fios de cobre utilizados na construção de motores eletricos e geradores.

A creolina é utilizada para dissolver outros produtos químicos, como desinfetantes e desodorantes e para a produção de perfumes, corantes e inseticidas.[2]

Ocorrência[editar | editar código-fonte]

Os cresóis são encontrados em muitos alimentos, na madeira, fumo de tabaco, no alcatrão da hulha, óleo cru, e em misturas de aspecto marrom como as que são obtidas ao aquecer alcatrão da madeira e ácidos cresílicos, usadas para preservar a madeira. Pequenos organismos encontrados na terra e na água produzem cresóis ao degradar matéria orgânica no meio ambiente.

Precauções[editar | editar código-fonte]

A maioria das exposições aos cresóis ocorrem em níveis muito baixos que não são prejudiciais. Quando os cresóis forem respirados, ingeridos, ou aplicados na pele em níveis muito elevados, podem ser muito prejudiciais. Os efeitos observados incluem irritação e queimaduras na pele, olhos, boca e garganta; vômitos e dores abdominais; danos ao coração, fígado e rins; anemia; paralisia facial, coma e morte.

Referências

  1. http://medical-dictionary.thefreedictionary.com/tricresol. 18 July, 2013.
  2. a b Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_025