Crisina

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Chrysin
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC 5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
Outros nomes 5,7-dihydroxyflavone, Chrysin, 5,7-dihydroxy-2-phenyl-(9CI), NP-005901, galangin flavanone
Identificadores
Número CAS 480-40-0
PubChem 5281607
ChemSpider 4444926
KEGG C10028
SMILES
InChI InChI=1/C15H10O4/c16-10-6-11(17)15-12(18)8-13

(19-14(15)7-10)9-4-2-1-3-5-9/h1-8,16-17H

Propriedades
Fórmula química C15H10O4
Massa molar 254.22 g mol-1
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Tectocrisina (metoxi em vez do hidroxi na posição 7)
Flavonas relacionados 3',4'-Diidroxiflavona, 3',7-Diidroxiflavona e 4',7-Diidroxiflavona (isômeros)
Baicaleína (5,6,7-Triidroxiflavona)
Apigenina (4',5,7-Triidroxiflavona)
Compostos relacionados Pinocembrina (flavanona)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Crisina (5,7 diidroxiflavona) é um potente flavonoide extraído da planta Passiflora coerulea (syn. Passiflora caerulea)1 (espécie aparentada ao maracujá comum - Passiflora edulis). Sua molécula é muito semelhante as moléculas de outros flavonoides como a apigenina e a luteolina. Também é conhecida pelos nomes chrysin e chrysidenon.

A crisina é um flavonoide que possui a capacidade única de inibir o processo de aromatização que transforma a testosterona em estrogênios (pt-BR) ou estrogénios (pt-PT) nos homens idosos e em processo de envelhecimento, o que é, em grande parte, a causa da relativa feminização que neles ocorre, inclusive retratada pela ginecomastia (comum nesses homens). Inúmeros estudos mostraram que os níveis de testosterona aumentam quando a ação da enzima aromatase é bloqueada, pois é ela que converte a androstenediona em estrona, e a testosterona em estradiol. A crisina apresenta atividade fitoestrogênica, antioxidante e ansiolítica. Considerada uma “isoflavona anabólica”, pelo seu efeito antiestrógeno, impedindo a conversão da testosterona em estrogênios. Junto com a redução dos níveis de testosterona, a conversão pode causar sintomas irritantes, como ocorre com alto índice de estrogênios, como o surgimento de mamilos sensíveis ou mudanças nos órgãos masculinos.

A crisina é por isso utilizada juntamente com os precursores ou os estimuladores da testosterona como o extrato de Tribulus terrestris, o extrato de Eurycoma longifolia (tongkat ali ou pasak bumi ou "cay ba binh")2, ou ainda o DHEA (dehidroepiandrosterona) para inibir o processo nocivo de transformação da testosterona em estrogênios associados ao envelhecimento e à feminização dos homens. Ela também possui alto potencial antioxidante, o que tem sido demonstrado através da sua habilidade para inibir a xantina oxidase e consequentemente suprime a formação de ácido úrico e de certas espécies reativas de oxigênio. A crisina também pode inibir, sob certas condições, a peroxidação lipídica.

Os atletas e os body-builders utilizam a crisina para alcançar resultados mais expressivos. Os indivíduos que apenas pretendem o aumento da sua testosterona e a redução dos estrogênios, adaptam o uso da crisina em função dos resultados obtidos.

A crisina tem efeito similar ao DIM (di-indolilmetano) e o seu precursor - o I3C (indol-3-carbinol) - que são constituintes específicos isolados de vegetais crucíferas (como os brócoles ou as couves), pois ambos possuem efeitos benéficos, reguladores dos estrogênios e anticancerosos.


Nota


1 - Quando Lineu classificou e nomeou essa espécie de maracujá (Passifloraceae), ele instituiu o epíteto específico coerulea, como indicam várias obras escritas com essa notação (Inclusive a famosa Flora brasiliensis que foi produzida entre 1840 e 1906 pelos editores Carl Friedrich Philipp von Martius, August Wilhelm Eichler e Ignatz Urban, com a participação de 65 especialistas de vários países). Em algum momento da história da taxonomia dessa planta, adotou-se o epíteto específico sinonímio caerulea. Os termos em latim - caerulans, caeruleatus, caerulescens e caeruleus exprimem a ideia de azul, da cor do mar -, portanto, não se deve estranhar o uso das duas diferentes grafias; ambas são corretas, no entanto, a segunda forma (caerulea) é mais aproximada do radical latino, por isso torno-se mais usual.

2 - Na Indonésia, o termo "tongkat ali" ou "pasak bumi" significa firmemente preso ao solo, ou seja, vara (tongkat) ou pasak (estaca) fincada na terra (bumi); por extensão, dá a ideia de pessoa vigorosa saudável, além de relacionar-se ao vigor masculino (ereção). No Vietnã, o termo “cay ba binh” significa “remédio para as 1000 doenças”. Observe a importância que os povos desses dois países dão ao extrato retirado da raiz dessa planta (Eurycoma longifolia).


Referências


  • Jana, K.; Yin, X.; Schiffer, R.; Chen, J-J.; Pandey1, A.; Stocco, D.; Grammas; P.; Wang, X. Chrysin, a natural flavonoid enhances steroidogenesis and steroidogenic acute regulatory protein gene expression in mouse Leydig cells. Journal of Endocrinology (2008) 197, 315-323.
  • Alonso, J.R. Tratado de Fitomedicina – Bases Clínicas e Farmacológicas. Ediciones SRL-ISIS, (1998).
  • De Melo, G. O.; Muzitano, M. F.; Legora-Machado, A.; Almeida, T. A.; de Oliveira, D. B.; Kaiser, C. R.; Koatz, V. L. G.; Costa, S. S. Planta Medica. (2005), 71, 362.
  • Rogerio, A. P.; Kanashiro, A.; Fontanari, C.; da Silva, E. V. G.; Lucisano-Valim, Y. M.; Soares, E. G.; Faccioli, L. H. Inflammation Research. (2007), 56, 402.
  • Brinker, A. M.; Ma, J.; Lipsky, P. E.; Raskin, I. Phytochemistry 2007, 68, 732.


Ligações externas


1 - http://scialert.net/fulltext/?doi=jbs.2009.504.508

2 - http://italiasalute.leonardo.it/dblog/articolo.asp?articolo=721

3 - http://www.fmrp.usp.br/revista/2002/vol35n2/efeito_flavonoides.pdf