Desidroepiandrosterona

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Desidroepiandrosterona
Alerta sobre risco à saúde
DHEA.png
Nome IUPAC (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hidroxi-10,13-dimetil-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecaidrociclopenta [a]fenantren-17-ona
Outros nomes (3ß)-3-Hidroxiandrost-5-en-17-ona, DHEA.
Identificadores
Número CAS 53-43-0
PubChem 5881
ChemSpider 5670
Código ATC A14AA07
SMILES
InChI InChI=1/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19 (15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1
DCB n° 07310
Propriedades
Fórmula química C19H28O2
Massa molar 288.41 g mol-1
Ponto de fusão

148.5

Farmacologia
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Hepático
Meia-vida biológica 12 horas
Excreção Urinária:?%
Classificação legal

C5 - Anabolizante (Sujeita a Receita de Controle Especial em duas vias) (BR)



Compostos relacionados
Compostos relacionados Androsterona
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Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A desidroepiandrosterona[a 1] [1] , deidroepiandrosterona[2] [3] , prasterona[4] (ou DHEA, do inglês dehydroepiandrosterone) é um hormônio esteróide produzido a partir do colesterol pelas glândulas adrenais (ou suprarrenais), gônadas, tecido adiposo, cérebro e pele (por um mecanismo autócrino).

A DHEA é o precursor da androstenediona - este, por sua vez precursor da testosterona e dos estrógenos estrona e estradiol, aos quais a DHEA é quimicamente similar. É convertida em andrógeno (hormônio masculino) ou estrógeno (hormônio feminino) dependendo do sexo da pessoa, idade e outros fatores individuais. A DHEA é o esteróide precursor quase direto da testosterona e do estradiol, mas ela própria possui fraca ação androgênica. Embora 50% dos hormônios masculinos e 70 % dos hormônios femininos sejam derivados da DHEA, ela não é o mais importante precursor da testosterona e do estradiol. Em maior quantidade, os principais precursores da testosterona são a pregnenolona, progesterona e hidroxiprogesterona.[5]

Ao longo da vida, a produção de cortisol pela suprarrenal aumenta e, inversamente, a DHEA, a melatonina e o hormônio do crescimento (GH) declinam. Nos primeiros cinco anos de vida as adrenais produzem bem pouca DHEA. Por volta dos 6 ou 7 anos, há uma elevação dos níveis deste hormônio. Sua produção alcança o máximo no início da vida adulta (em torno dos vinte anos) e declina com a idade tanto em homens quanto mulheres. Aos 20 anos, é o hormônio mais abundante no sangue em circulação no corpo humano. Entre os 30 e os 40 anos de idade, ocorre um declínio nos níveis de DHEA. Aos 40 anos, o organismo produz metade da DHEA que produzia antes. Aos 65 anos, a produção cai para 10 a 20% da quantidade considerada ideal. Por volta dos 70 anos, o indivíduo terá apenas 25% (ou menos) da quantidade que tinha aos 20 anos e, aos 80, menos de 5% deste nível.[6]

Produção industrial[editar | editar código-fonte]

A DHEA é produzida industrialmente a partir de uma saponina de origem vegetal chamada diosgenina.

História[editar | editar código-fonte]

Em 1995, foi publicado nos Annals of the New York Academy of Sciences um trabalho em que se demonstrava que pacientes que tiveram os níveis de DHEA elevados por suplementação alimentar haviam apresentado aumento da massa muscular, diminuição da massa gordurosa (significativo nos homens e discreto nas mulheres), aumento da força muscular (nos dois sexos) assim como melhora do sistema imune.[7]

Estudos sobre DHEA e depressão,[8] [9] particularmente sobre sua ação como coadjuvante no sistema imunológico e vacinas[10] foram apresentados.

Novos trabalhos em 1998 corroboravam estes estudos, mostrando que o uso diário de 50 mg de DHEA aumentava muito a sensação de bem-estar nos pacientes.[11]

Uso farmacológico[editar | editar código-fonte]

Normalmente é indicada para pessoas com deficiência na produção natural da testosterona. Quando suplementado, oferece um ganho de massa muscular e um aumento na oxidação da gordura. É considerado doping quando a testosterona se eleva acima de um padrão determinado.

Contra-indicação[editar | editar código-fonte]

Por ser um precursor de testosterona, algumas pessoas desenvolveram sintomas associados ao seu uso.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Notas

  1. Conforme Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos, Tradução Portuguesa nas Variantes Europeia e Brasileira, Lidel, 2002 (ISBN 972-757-150-6)

Referências

  1. BIREME - Biblioteca Virtual em Saúde
  2. Guyton (2002) p. 863
  3. Infopédia
  4. The Merck Index. CD-ROM. V12:3. Monografia 7892
  5. Spencer N., Pynter M., Hennebold J., Mu H., and Daynes R. 1995. “Does DHEAS Restore Immune Competence in Aged Animals Through Its Capacity to Function as a Natural Modulator and Peroxisome Activities? Proof of Principal Studies.” Annals of the New York Academy of Sciences, 774:200-215.
  6. Instituto de Medicina Biomolecular. DHEA
  7. Yen S., and Morales A. 1995. “Replacement of DHEA in Aging Men and Women: Potential Remedial Effects.” Annals of the New York Academy of Sciences, 774:128-142.
  8. Wolkowitz O., Reus V., Roberts E., et al. 1995. “Antidepressant and Cognition-enhancing Effects of DHEA in Major Depression.” Annals of the New York Academy of Sciences, 774:337-339.
  9. Wolkowitz O., Reus, I., Roberts E., et al. 1997. “Dehydro-epiandrosterone (DHEA) Treatment of Depression.” Biological Psychiatry, 41:311-318.
  10. Arneo B., Dowell T., Woods M., Daynes R., Judd M., and Evans R. 1995 (Dec. 29). “DHEA as an Effective Vaccine Adjutant in Elderly Humans.” Annals of the New York Academy of Sciences, 774:232-247.
  11. Morales AJ, Haubrich RH, Hwang JY, Asakura H, Yen SS - Clin Endocrinol (Oxf) 1998 Oct;49(4):421-32

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  • Guyton, Arthur C.. Tratado de Fisiologia Médica (em português). 10º ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2002. 973 p.