Diacetona álcool

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Diacetona álcool
Alerta sobre risco à saúde
DiacetoneAlcohol.png
Diacetone alcohol.svg
Nome IUPAC 4-Hydroxy-4-methyl-pentan-2-one
Outros nomes 4-Hydroxy-2-keto-4-methylpentane; Diacetone alcohol
Identificadores
Número CAS 123-42-2
Número RTECS SA9100000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H12O2
Massa molar 116.16 g/mol
Aparência Líquido incolor
Densidade c. 0,93 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

-47 °C[1]

Ponto de ebulição

166 °C[1]

Solubilidade em água miscível [1]
Pressão de vapor 1,1 hPa (20 °C)[1]
Riscos associados
Principais riscos
associados
Inflamável
Frases R R36
Frases S S24/25
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 4-Mercapto-4-metil-pentano-2-ona (tiol no lugar da hidroxila)
4-Metoxi-4-metil-pentano-2-ona (metoxi no lugar da hidroxila)
Compostos relacionados Metil isobutil cetona
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Diacetona álcool é um composto químico com a fórmula CH3C(O)CH2C(OH)(CH3)2. Este líquido é um comum intermediário em síntese orgânica usado para a preparação de outros compostos.

É um ingrediente natural da gramínea "Sleepy" (Achnatherum robustum).

Síntese[editar | editar código-fonte]

Primeiramente identificada por Heintz[2] , sua preparação envolve a condensação catalisada por Ba(OH)2 de duas moléculas de acetona[3]

Submete-se à desidratação para dar cetonas α,β-insaturadas, óxido de mesitila:[4] A hidrogenação de óxido de mesitila dá o solvente industrial, metil isobutil cetona ("MIBK").

Acetone mesityl oxide.png

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c d e Registo de Diacetonalkohol na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  2. Heintz, Ann. 169, 114 (1873)
  3. Conant, J. B.; Tuttle, N. (1941), "Diacetone Alcohol", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0199 ; Coll. Vol. 1: 199 
  4. Conant, J. B.; Tuttle, N. (1941), "Mesityl Oxide", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0345 ; Coll. Vol. 1: 345