Diastereoisômero

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Diastereoisômeros são estereoisômeros que não são enantiômeros, ou seja, são esteroisômeros em que um deles não é a imagem no espelho do outro. Diastereoisômeros tem diferentes propriedades físicas, e tem propriedades químicas distintas tanto reagindo com compostos quirais quanto com aquirais.[1]

Em regra geral, n elementos estéreogênicos binários (R e S, Z e E, M e P, etc.) conduzem à 2^n estereoisômeros (e por consequência à 2^{n-1} misturas racêmicas).

Um exemplo é o mentol, que possui 3 centros quirais, e portanto 8 estereoisômeros diferentes. Dos 28 pares possíveis, apenas 4 são de enantiômeros, os demais 24 pares são de diastereoisômeros:

Menthol.

Entretanto, o número máximo de 2^n estereoisômeros é reduzido quando a estrutura possui elementos de simetria (os mais comuns sendo um plano de reflexão ou um centro de inversão). Nesse caso, no lugar de misturas racêmicas, nós observamos a aparição de substâncias méso.

Referências

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  • Collet, A.; Crassous J.; Dutasta, J. -P.; Guy, L. Molécules Chirales. Stéreochimie et Propriétés. Eds.: EDP Sciences/ CNRS Éditions: 2006.
  • Hellwich, K. -H.; Siebert, C. D.; Stereochemistry Workbook. Ed. Springer: 2006.