Dicarbonato de di-terc-butila

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Dicarbonato de di-terc-butila
Alerta sobre risco à saúde
Di-tert-butyl-dicarbonate-2D-skeletal.png
Di-tert-butyl-dicarbonate-3D-balls.png
Nome IUPAC Di-t-butyl dicarbonate
Outros nomes Pirocarbonato de di-terc-butila
Anidrido boc
Boc2O
Identificadores
Número CAS 24424-99-5
PubChem 90495
Número EINECS 246-240-1
ChemSpider 81704
ChEBI 48500
SMILES
InChI InChI=1/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
Propriedades
Fórmula molecular C10H18O5
Massa molar 218.25 g·mol−1
Aparência Sólido incolor
Densidade 0.95 g·cm−3 a 25 °C [1]
Ponto de fusão

23 °C[1]

Ponto de ebulição

56–57 °C (0.5 mmHg)[1]

Solubilidade em água insolúvel
Solubilidade em outros solventes a maioria dos solventes orgânicos
Índice de refracção (nD) \textit{n}_{D}^{20} = 1,409[1]
Estrutura
Momento dipolar D
Riscos associados
Principais riscos
associados
tóxico por inalação - T+
Frases R R10 R26 R36/37/38
Frases S S16 S26 S28 S45 S7/9
S36/37
Ponto de fulgor 37 °C[1]
Temperatura
de auto-ignição
460 °C [2]
LD50 < 5000 mg/kg (mamífero não especificado, oral)[3]
< 2000 mg/kg (mamífero não especificado, subcutâneo)[3]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Cloroformato de etila
Fosgênio
Dietilpirocarbonato
Dicarbonato de dimetila
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Dicarbonato de di-terc-butila é um reagente largamente usado em síntese orgânica.[4] Este éster carbonato reage com aminas resultando derivados N-tert-butoxicarbonila ou também chamados t-BOC. Estes derivados não comportam-se como aminas, as quais permitem alterações subsequentes que ocorrendo teriam afetado o grupo funcional amina.


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Referências

  1. a b c d e Di-tert-butyl dicarbonate chez Sigma-Aldrich
  2. Registo de CAS RN 24424-99-5 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 27 octobre 2010
  3. a b Bis(tert-butoxycarbonyl)oxide sur ChemIDPlus.
  4. M. Wakselman, "Di-t-butyl Dicarbonate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.