Dissulfiram
| Dissulfiram Alerta sobre risco à saúde |
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|---|---|
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| Nome IUPAC | 1,1',1'',1'''-[disulfanediylbis (carbonothioylnitrilo)]tetraethane |
| Outros nomes | Dietilcarbamotioilsulfanil dietilaminometanoditioato |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00822 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | N07,P03AA04 |
| SMILES |
S=C(SSC(=S)N(CC)CC)N(CC)CC
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C10H20N2S4 |
| Massa molar | 296.54 g mol-1 |
| Densidade | 1,30 g·cm−3 1 |
| Ponto de fusão |
70 °C 1 |
| Ponto de ebulição |
117 °C 1 |
| Solubilidade em água | 0,2 g·l−1 a 20 °C 1 |
| Solubilidade | solúvel em etanol, acetona, éter dietílico, benzeno, clorofórmio, dissulfeto de carbono 1 |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | oral, implantes sub-dérmicos |
| Metabolismo | hepático |
| Meia-vida biológica | 60 a 120 h |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22, R43, R48/22, R35 |
| Frases S | S(2), S24, S37, S60, S61 |
| LD50 | 500 mg·kg−1 (Rato, oral) 2 |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Dissulfiram é uma opção farmacológica no tratamento de etilistas (alcoolistas). É comercializado com os nomes Antabuse e Antabus. O etanol (álcool), sofre uma biotransformação, através da enzima álcool desidrogenase, tornando-se acetaldeído, este por sua vez através de outra enzima, a acetaldeído desidrogenase, torna-se acetato. O acetato, através da enzima acetilCoA sintetase, torna-se acetilCoA, podendo este entrar do ciclo dos ácidos tricarboxílicos (TCA) para formar ATP. Contudo, durante o metabolismo do etanol é produzido NADH, e a razão NADH/NAD+ é alterada. O excesso de NADH faz parar a o ciclo dos ácidos tricarboxílicos, havendo uma acumulação de acetilCoA. Este excesso de acetilCoA pode ser desviado para a síntese de corpos cetónicos, isto é, há novamente a produção de acetato que dá origem a acetona e/ou ao ácido beta-hidroxibutírico. Como a acetona é altamente volátil, é normal que o hálito de alguém que consuma álcool tenha um cheio característico a acetona.
A droga age inibindo a enzima acetaldeído desidrogenase. Desta forma ocorre um acúmulo de acetaldeído, sendo este muito tóxico para o organismo.
Seus efeitos são extrema vasodilatação e consequente queda de pressão arterial, taquicardia e cefaléia. Estes efeitos denominam-se efeito antabuse ou efeito dissulfiram.
O paciente rejeita o álcool por associação aos efeitos relatados, que se manifestam quando utiliza-se da bebida.
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Efeito dissulfiram [editar]
Em medicina, a expressão "efeito dissulfiram" ou "efeito antabuse" se refere à hipersensibilidade ao álcool que ocorre como uma reação adversa a medicação específica, como o dissulfiram. Os sintomas são depressão respiratória, arritmias cardíacas e convulsões, o que pode levar ao óbito. Metronidazol, tinidazol, trimetoprim-sulfametoxazol, griseofulvina, fenacetina, fenilbutazona, cefamandol, cefoperazona, cefotetano, cloranfenicol, isoniazida, nitrofurantoína, sulfametoxazol, isossorbida, nitroglicerina, clorpropamida, glibenclamida, tolazamida, tolbutamida são exemplos de fármacos que interagem com álcool produzindo o efeito antabuse.3
Contra-indicações [editar]
Os medicamentos que contenham álcool também devem ser evitados. Metronidazol e paraldeído também não podem ser administrados concomitantemente com o dissulfiram.4
Notas e referências
- ↑ a b c d e Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ (en) « Dissulfiram » em ChemIDplus
- ↑ CRFSP. Revista do Farmacêutico. n° 107.
- ↑ P. R. Vade-mécum ABIMIP 2006/2007
Ligações externas [editar]
- Ponto de Vista, com Dráuzio Varella (em português)
- Disulfiram (em inglês) (Informações ao paciente)
