Dissulfiram

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Dissulfiram
Alerta sobre risco à saúde
Disulfiram2.svg
Nome IUPAC 1,1',1'',1'''-[disulfanediylbis
(carbonothioylnitrilo)]tetraethane
Outros nomes Dietilcarbamotioilsulfanil dietilaminometanoditioato
Identificadores
Número CAS 97-77-8
PubChem 3117
DrugBank DB00822
ChemSpider 3005
Código ATC N07BB01,P03AA04
SMILES
Propriedades
Fórmula química C10H20N2S4
Massa molar 296.54 g mol-1
Densidade 1,30 g·cm−3 [1]
Ponto de fusão

70 °C [1]

Ponto de ebulição

117 °C [1]

Solubilidade em água 0,2 g·l−1 a 20 °C [1]
Solubilidade solúvel em etanol, acetona, éter dietílico, benzeno, clorofórmio, dissulfeto de carbono [1]
Farmacologia
Via(s) de administração oral, implantes sub-dérmicos
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 60 a 120 h
Riscos associados
Frases R R22, R43, R48/22, R35
Frases S S(2), S24, S37, S60, S61
LD50 500 mg·kg−1 (Rato, oral) [2]
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Dissulfiram é uma opção farmacológica no tratamento de etilistas (alcoolistas). É comercializado com os nomes Antabuse e Antabus. O etanol (álcool), sofre uma biotransformação, através da enzima álcool desidrogenase, tornando-se acetaldeído, este por sua vez através de outra enzima, a acetaldeído desidrogenase, torna-se acetato. O acetato, através da enzima acetilCoA sintetase, torna-se acetilCoA, podendo este entrar do ciclo dos ácidos tricarboxílicos (TCA) para formar ATP. Contudo, durante o metabolismo do etanol é produzido NADH, e a razão NADH/NAD+ é alterada. O excesso de NADH faz parar a o ciclo dos ácidos tricarboxílicos, havendo uma acumulação de acetilCoA. Este excesso de acetilCoA pode ser desviado para a síntese de corpos cetónicos, isto é, há novamente a produção de acetato que dá origem a acetona e/ou ao ácido beta-hidroxibutírico. Como a acetona é altamente volátil, é normal que o hálito de alguém que consuma álcool tenha um cheio característico a acetona.

A droga age inibindo a enzima acetaldeído desidrogenase. Desta forma ocorre um acúmulo de acetaldeído, sendo este muito tóxico para o organismo.

Seus efeitos são extrema vasodilatação e consequente queda de pressão arterial, taquicardia e cefaléia. Estes efeitos denominam-se efeito antabuse ou efeito dissulfiram.

O paciente rejeita o álcool por associação aos efeitos relatados, que se manifestam quando utiliza-se da bebida.

Efeito dissulfiram[editar | editar código-fonte]

Em medicina, a expressão "efeito dissulfiram" ou "efeito antabuse" se refere à hipersensibilidade ao álcool que ocorre como uma reação adversa a medicação específica, como o dissulfiram. Os sintomas são depressão respiratória, arritmias cardíacas e convulsões, o que pode levar ao óbito. Metronidazol, tinidazol, trimetoprim-sulfametoxazol, griseofulvina, fenacetina, fenilbutazona, cefamandol, cefoperazona, cefotetano, cloranfenicol, isoniazida, nitrofurantoína, sulfametoxazol, isossorbida, nitroglicerina, clorpropamida, glibenclamida, tolazamida, tolbutamida são exemplos de fármacos que interagem com álcool produzindo o efeito antabuse.[3]

Contra-indicações[editar | editar código-fonte]

Os medicamentos que contenham álcool também devem ser evitados. Metronidazol e paraldeído também não podem ser administrados concomitantemente com o dissulfiram.[4]

Notas e referências

  1. a b c d e Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. (en) « Dissulfiram » em ChemIDplus
  3. CRFSP. Revista do Farmacêutico. n° 107.
  4. P. R. Vade-mécum ABIMIP 2006/2007

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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