Enantiômero

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Merge-arrows 2.svg
Foi proposta a fusão deste artigo ou se(c)ção com isomeria espacial. Pode-se discutir o procedimento aqui.
Editor, considere adicionar mês e ano na marcação. Isso pode ser feito automaticamente, com {{Fusão|1=isomeria espacial|{{subst:DATA}}}}.


Question book.svg
Este artigo não cita fontes fiáveis e independentes. (desde Julho de 2008). Por favor, adicione referências e insira-as corretamente no texto ou no rodapé. Conteúdo sem fontes poderá ser removido.

Os enantiómeros (português europeu) ou enantiômeros (português brasileiro) são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por translação. A mistura de enantiômeros numa solução denomina-se mistura racémica. Enantiômero é um de dois estereoisómeros de um composto quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido. A maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são quirais. Por exemplo, dos vinte aminoácidos do nosso organismo, 19 estão na forma L e o único que não está na forma L é a glicina, só porque não é um composto quiral. Fica bem explícita a relevância da quiralidade em organismos vivos.

São Estereoisômeros que têm as mesmas propriedades físicas e químicas, exceto pela interacção com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais.E consequentemente possuem atividade biológica diferente, mesmo possuindo ligações químicas e distâncias semelhantes.

A maioria das substâncias apresentam 2 estereoisômeros, quando se tem somente um centro quiral, que pode ser a partir de uma molécula de carbono, ou de outras móleculas.

Os enantiômeros apresentam os mesmos: ponto de fusão, e ebulição e espectros: UV, IV, RMN, EM, e mesmo peso molecular. Mas apresentam diferentes desvios de plano de luz polarizada, interação com sistemas quirais.

Em organismos vivos os enantiômeros também produzem atividade biológica distinta. Um caso muito famoso foi o da talidomida, também chamado os "filhos da talidomida", no qual esta substância por possuir enantiômeros com propriedades distintas - uma que ajuda no controle de enjoos e mal-estar e outra teratogênica, ou seja, que ocasiona malformações no feto - causou certa polêmica por estar sendo usada em um medicamento. A talidomida é metabolizada no organismo e transformado em seu estereoisômero S que é teratogênico.

Quando a molécula é simétrica (molécula não quiral), a substância é chamada de Meso

  ex:     H-        -H
          Br--C---C--Br ; possui centro de simetria
          F-        -F 


Isômero Meso: é um isômero inativo por compensação interna, ou seja é um composto que possui dois carbonos assimétricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro C* desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, portanto o desvio final será nulo.

Os isômeros podem ser separados por cromatografia gasosa, com o uso de uma coluna de fase quiral.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Ícone de esboço Este artigo sobre Química é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.