Enona

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Estrutura geral de uma enona conjugada.
A metil vinil cetona. A enona mais simple.

Em geral, uma enona é qualquer composto orgânico que apresente em sua estrutura molecular o grupo funcional cetona e a ligação dupla C=C.

Ainda que habitualmente só se use o termo enona para referir-se a compostos onde aparece o sistema conjugado de um alquenilo e uma cetona, (uma cetona α,β-insaturada). A enona mais simples é a metil vinil cetona.

Enonas sofrem reações análogas a vinil para os correspondentes compostos carbonílicos saturados, ou seja, adições conjugadas. Eles são eletrofílicas também no carbono β, que pode ser atacado por nucleófilos. Tanto a adição direta a carbonila e a adição conjugada podem ocorrer, dependendo das condições. O ataque ao carbono produz um composto mais estável do que o ataque direto. Um exemplo disto é a toxicidade, que resulta de sua capacidade de alquilação de DNA.

A adição de malonatos a enonas foram relatadas por Michael a partir de 1887 [1] , em uma série de artigos [2] [3] [4] [5] [6] [7] , em relação a reação de Michael, catalisada por base em solventes próticos, uma das reações mais utilizadas na formação da ligação carbono-carbono, convencionalmente caracterizada pela adição de nucleófilos (doadores de Michael) a olefinas ativadas (aceptores de Michael).[8] [9] [10] [11] [12]

Como exemplo, uma enona como a calcona pode ser sintetizada em uma condensação de Knoevenagel. O rearranjo de Meyer-Schuster produz uma enona a partir de um álcool propargílico.

Uma enona é um reagente na reação de ciclização de Nazarov e na reação de Rauhut-Currier (dimerização).

Compostos relacionados[editar | editar código-fonte]

Enona não deve ser confundida com cetena (R2C=C=O). Uma enamina é uma "prima" de uma enona, com o carbonila substituído por um grupo amina. Um enal é o correspondente aldeído α,β-insaturado.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Marcos Carlos de Mattos, Liliana Marzorati; Aspectos mecanísticos da adição de Michael; Quím. Nova vol.22 n.5 São Paulo Sept./Oct. 1999; doi: 10.1590/S0100-40421999000500014
  2. Michael, A.; J. Prakt. Chem. 1887, 35, 349.
  3. Michael, A.; Am. Chem. J. 1887, 9, 115.
  4. Michael, A.; J. Prakt. Chem. 1894, 49, 20.
  5. Michael, A.; Ber. Dtsch. Chem. Ges 1894, 27, 2126.
  6. Michael, A.; Ber. 1900, 33, 3371.
  7. Michael, A.; Schulthess, W.; J. Prakt. Chem. 1892, 45, 55.
  8. Bergmann, E. D.; Ginsburg, D.; Pappo, R.; Org. React. 1959, 10, 179.
  9. House, H. O.; Modern Synthetic Reactions; W. A. Benjamin: Menlo Park. 1972, p. 595.
  10. Oare, D. A.; Heathcock, C.H.; Topic Stereochem. 1989, 19, 227.
  11. Lee, V. J.; In Comprehensive Organic Synthesis; Semmelhack, M. F., Ed.; Pergamon Press; Oxford. 1991; 4, p. 69.
  12. Rele, D. N.; Trivedi, G. K.; J. Sci. Ind. Res. 1993, 52, 13.