Escopolamina

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Escopolamina
Alerta sobre risco à saúde
L-Scopolamin.svg Scopolamine structure.png
Buscopan.jpg
Nome IUPAC (–)-(S)-3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester
Identificadores
Número CAS 51-34-3
PubChem 5184
DrugBank APRD00616
ChemSpider 10194106
Código ATC A04AD01,N05CM05, S01FA02
DCB n° 03514
Primeiro nome comercial ou de referência Buscopan (10 mg, 10 mg/mL e 20 mg/mL)
Propriedades
Fórmula química C17H21NO4
Massa molar 303.33 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 10 - 50% [1]
Via(s) de administração transdérmica ocular, oral, subcutanea, intravenosa, sublingual, retal, bucal transmucosal, intramuscular
Meia-vida biológica 4,5 h
Compostos relacionados
Alcaloides tropânicos relacionados Atropina (-O- do grupo epóxido reduzido para dois -H)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

A escopolamina é um fármaco antagonista dos receptores muscarínicos, também conhecido como uma substância anticolinérgica. É o enantiómero da hioscina, l-hioscina. É obtida a partir de plantas da família Solanaceae. Faz parte dos metabólitos secundários das plantas. Atua impedindo a passagem de determinados impulsos nervosos ao S.N.C. (Sistema Nervoso Central) pela inibição da ação do neurotransmissor acetilcolina. É utilizada como antiespasmódico, principalmente em casos de úlcera do estômago, úlcera duodenal e cólica.

Etimologia[editar | editar código-fonte]

O nome escopolamina provém do gênero Scopolia. O nome hioscina provém do nome científico do meimendro (Hyoscyamus niger).

Farmacologia[editar | editar código-fonte]

A escopolamina age como um antagonista competitivo e reversível no receptor muscarínico. É desta forma classificado como uma droga Anticolinérgica ou como uma droga anti-muscarínica. O seu efeito de taquicardia pronuncia-se ao bloquear receptor M2 no coração (M2 acoplado a ptn G inibitória que causa bradicardia - efeito cronotrópico e dromotrópico, decorrente da ação NSA e AV, não apresentando efeito inotrópico, pois o tecido cardíaco não apresenta receptores colinérgicos, apenas de catecolaminas). Causa broncodilatação pelo relaxamento da musculatura lisa (recepitores M1 e M2 ativados por IP3).

Considerações[editar | editar código-fonte]

Na forma de butilbrometo de escopolamina (que possui ínfima lipossolubilidade) o fármaco praticamente não atravessa a barreira hematoencefálica [2] .

In natura, é uma droga altamente tóxica. Uma overdose pode causar delírio, paralisia, torpor ou mesmo morte em doses elevadas. Todavia, os medicamentos produzidos a partir deste composto são constituídos à base de butilbrometo de escopolamina, o que impede a sua ação anticolinérgica a nível central e torna o medicamento seguro para uso.

Referências

  1. Putcha L, Cintrón NM, Tsui J, Vanderploeg JM, Kramer WG. (June 1989). "Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects". Pharm. Res. 6 (6): 481–5. DOI:10.1023/A:1015916423156. PMID 2762223.
  2. Bulário eletrônico Anvisa - N-Butilbrometo de Escopolamina

Ver também[editar | editar código-fonte]