Esfingosina

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Esfingosina
Alerta sobre risco à saúde
Sphingosine structure.svg
Sphingosin.svg
Nome IUPAC (2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
Identificadores
Número CAS 123-78-4
PubChem 1104
SMILES
Propriedades
Fórmula química C18H37NO2
Massa molar 299.48 g mol-1
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.


A esfingosina (2-amino-4-octadeceno-1,3-diol) é um álcool aminado com uma cadeia hidrocarbonada insaturada, com um esqueleto de 18 átomos de carbono. É constituinte dos esfingolípidos, uma classe de lípidos de membranas celulares que inclui o fosfolípido esfingomielina.

Funções[editar | editar código-fonte]

Estrutura do 1-fosfato de esfingosina.

A esfingosina pode ser fosforilada in vivo por duas cinases, a esfingosina cinase tipo 1 e a esfingosina cinase tipo 2. Esta fosforilação resulta na formação de 1-fosfato de esfingosina, que atua como um potente lípido de sinalização.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Síntese da esfingosina. A: Palmitoil-CoA; B: serina; C: desidroesfingosina; D: di-hidroesfingosina; E: esfingosina.

A esfingosina é sintetisada começando pela condensação de palmitoil-CoA e serina, que resulta em desidroesfingosina. Esta molécula é então reduzida pelo NADPH a di-hidroesfingosina, que é finalmente oxidada pelo FAD a esfingosina.

Referências[editar | editar código-fonte]

  • Radin N. (2003). "Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs". Biochem J 371 (Pt 2): 243-56. PMID 12558497. artigo


Portal A Wikipédia possui o portal:


Ícone de esboço Este artigo sobre Bioquímica é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.