Esqualeno

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Esqualeno
Alerta sobre risco à saúde
Squalene.svg
Nome IUPAC 2,6,10,15,19,23-hexametil-2,6,10,14,18,22-tetracosahexeno
Identificadores
Número CAS 111-02-4
SMILES
InChI InChI=1/C30H50/c1-25(2)

15-11-19-29(7)23-13-
21-27(5)17-9-10-18-
28(6)22-14-24-30(8)
20-12-16-26(3)4/h15-
18,23-24H,9-14,19-
22H2,1-8H3/b27-17+,
28-18+,29-23+,30-24+

Propriedades
Fórmula molecular C30H50
Massa molar 410.71 g/mol
Densidade 0.855 g/cm3
Ponto de fusão

-100 °C

Ponto de ebulição

285 °C a 25 mmHg

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

O esqualeno (C30H50)é um composto orgânico produzido por todos os organismos superiores, sendo reconhecido pelas suas propriedades benéficas a nível da saúde humana.

Foi descoberto em 1906, nas profundezas do Pacífico Sul, em extractos de óleo de fígado de tubarão, tendo sido iniciada a sua pesquisa em 1930 quando se verificou que estes animais não desenvolviam tumores, sendo imunes ao cancro. Mais tarde, o interesse na área da saúde e dermo-cosmetológico surgiu quando o esqualeno foi encontrado em secreções sebáceas humanas, como precursor do colesterol e quando foi descrito o seu possível efeito anti-carcinogénico.

Encontra-se largamente distribuído na Natureza e portanto em diversos alimentos. Existe no corpo humano, sendo um dos metabolitos da biossíntese do colesterol. É facilmente absorvido pela pele.

Classificação[editar | editar código-fonte]

Pertence a uma família de antioxidantes denominados isoprenóides. Um isopreno é a quota máxima de eficácia de qualquer antioxidante; a arma principal dos isoprenóides na neutralização dos radicais livres que deterioram as células. Quantos mais isoprenos, maior a estabilidade da molécula isoprenóide e melhor a eficácia da mesma na neutralização dos radicais livres.

Fontes[editar | editar código-fonte]

Para além da sua síntese endógena, o esqualeno pode ser obtido através de fontes alimentares como óleo de fígado de tubarão e óleo de fígado de peixe-cão (40 e 90%, respectivamente), azeite (0,1 a 0,7%) e outros óleos vegetais como óleo de amaranto, óleo de gérmen de trigo e óleo de arroz (concentrações inferiores a 0,03%).

Aplicações do esqualeno[editar | editar código-fonte]

As várias aplicações do esqualeno a nível da saúde advêm da sua capacidade de capturar moléculas de hidrogénio da água e libertar moléculas de oxigénio, fornecendo uma quantidade adicional de oxigénio para o metabolismo celular. Ora, sendo uma das principais causas das doenças crónicas a diminuição de oxigénio celular, alterando as características do sangue e, consequentemente, a distribuição de oxigénio a todo o organismo, o esqualeno constitui uma possível fonte terapêutica, proporcionando um metabolismo mais eficiente e contribuindo para a manutenção das células vivas e saudáveis.

Capacidade do esqualeno em formar oxigénio traduz-se na seguinte reacção:

C30H50 + 6 H2O = C30H62 + 3 O2

  • Captura de moléculas de H da água
  • Libertação de 3 moléculas de oxigénio
  • Quantidade adicional de O2 para metabolismo celular

Desta forma o esqualeno fornece O2 (oxigénio), individualmente a cada célula.

Estudos experimentais demonstraram que o esqualeno leva a um aumento de desempenho do sistema imunológico. Isto pode ser compreendido pelo papel essencial do equaleno na protecção da biomembrana das células imunes contra o stress oxidativo. Com a neutralização dos radicais livres excessivos, o equaleno permite às células imunes actuarem eficazmente.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Entre as várias propriedades do esqualeno, destacam-se a sua capacidade antioxidante, destoxificante, hipocolesterolémica e anti-carcinogénica/ quimiopreventiva.

Propriedades físicas e químicas[editar | editar código-fonte]

  • Fórmula: C30H50
  • Nome Comum: Esqualeno
  • Nome Cientifíco: 2, 6, 10, 15, 19, 23 – hexametil- 2, 6, 10, 14, 18, 20 – tetrahexaneno
  • Peso molecular: 410.72 g/mol
  • Densidade: 0.858 g/cm3
  • Ponto de ebulição: 285 °C a 25 mm Hg
  • Ponto de fusão: -100 °C
  • Solubilidade em água: <0.1 g/100 mL a 19°C
  • Identificador Químico Internacional IUPAC:

InChI=1/C29H48/c1-25(2)17-11-9-8-10-12-19-27(5)20-13-14-21-28(6)23-16-24-29(7)22-15-18-26(3)4/h8,10,17-18,20-21,24H,9,11-16,19,22-23H2,1-7H3/b10-8-,27-20+,28-21+,29-24+

  • Número de registo CAS: 7683-64-9
  • Outros nomes: 2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-; Skvalen; Spinacene; Supraene; (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene; Squalene