Etanal

Etanal Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Acetaldehyde
Nome sistemático	Etanal
Identificadores
Número CAS	75-07-0
Número EINECS	200-836-8
ChemSpider	172
Número RTECS	AB1925000
SMILES	CC=O
Propriedades
Fórmula química	C2H4O
Massa molar	44.05 g mol-1
Aparência	Líquido incolor Odor frutal pungente
Densidade	0.788 g cm−3
Ponto de fusão	−123.5 °C, 150 K, -190 °F
Ponto de ebulição	20.2 °C, 293 K, 68 °F
Solubilidade em água	solúvel em todas as proporções
Viscosidade	~0.215 at 20 °C
Estrutura
Forma molecular	trigonal planar (sp²) a C1 tetraédrico (sp³) C2
Momento dipolar	2.7 D
Riscos associados
Classificação UE	Muito inflamável (F+) Nocivo (Xn) Carc. Cat. 3
NFPA 704	4 2 0
Frases R	R12 R36/37 R40
Frases S	S2 S16 S33 S36/37
Ponto de fulgor	−39 °C
Temperatura de auto-ignição	185 °C
Compostos relacionados
aldeídos relacionados	Metanal Glicolaldeído (2-hidroxi-etanal) Glioxal (etanodial) Propanal
Compostos relacionados	Óxido de etileno Etanol Ácido etanoico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Etanal ou Acetaldeído é o aldeído de fórmula química C₂H₄O. Ele é um líquido incolor, acre, que ferve aproximadamente à temperatura ambiente, é o produto metabólico primário do etanol na sua rota de conversão a ácido acético. É produzido pela enzima álcool desidrogenase, que ocorre principalmente no fígado, mas também, em pequena quantidade, na retina.

Ocorrência natural

Também contribui para o odor das frutas maduras.

Produção

Em 2003, a produção global foi de aproximadamente 10⁶ tons/year. O principal método de produção é a oxidação de etileno via o processo Wacker:

2 CH₂=CH₂ + O₂ → 2 CH₃CHO

Alternativamente, hidratação de acetileno, catalisado por sais de mercúrio resulta em etenol, o qual tautomeriza-se a acetaldeído. Esta rota industrial foi dominante anteriormente ao processo Wacker Ele também é preparado em pequenas escalas tanto pela deidrogenação quanto pela oxidação catalíticas (por contato com cobre, prata ou platina aquecidos) de etanol. Respectivamente:

C₂H₅OH → C₂H₄O + H₂

C₂H₅OH + [O] → C₂H₄O + H₂O

Questões no metabolismo humano

O acetaldeído é um dos agentes responsáveis pela ressaca, embora existam também numerosas e complexas contribuições interrelacionadas provenientes das alterações fisiológicas que ocorrem quando o corpo responde a níveis anormalmente altos de etanol e à narcose suave, ao desequilíbrio ácido e à desidratação que ele induz.

O Acetaldeído é metabolizado no organismo pela enzima Aldeído-Desidrogenase-2 , que o converte em acetato. Quando a quantidade de álcool ingerida é maior do que a capacidade de metabolização do aldéido ocorre uma acumulação desta substância no organismo o que pode gerar vermelhidão facial, cefaléia, taquicardia, tontura e náuseas. Grande parte da população oriental possui deficiência desta enzima o que faz com que, nestes indivíduos, os efeitos do acúmulo de acetaldeído no organismo seja sentido precocemente. Existem estudos que indicam que devido a esta deficiência, as populações orientais tem uma menor probabilidade de desenvolver alcoolismo.

O álcool desidrogenase está presente no nosso corpo porque necessitamos metabolizar o álcool produzido em pequenas quantidades pela digestão e quebra dos carboidratos e, em grandes quantidades pelas bactérias em nosso intestino.