Etanolamina

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Etanolamina
Alerta sobre risco à saúde
Ethanolamine-2D-skeletal-B.png
Ethanolamine-3D-balls.png
Nome IUPAC 2-Aminoethanol
Outros nomes 2-Amino-l-Ethanol, Ethanolamine, Monoethanolamine, β-Aminoethanol, β-hydroxyethylamine, β-Aminoethyl alcohol, Glycinol, Olamine, MEA, UN 2491
Identificadores
Número CAS 141-43-5
PubChem 700
Número EINECS 205-483-3
KEGG C00189
ChEBI 16000
Número RTECS KJ5775000
SMILES
InChI 1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2
Propriedades
Fórmula molecular C2H7NO
Massa molar 61.08 g/mol
Aparência Viscous colourless liquid with ammonia odour
Densidade 1.012 g/cm3
Ponto de fusão

10.3°C

Ponto de ebulição

170°C

Solubilidade em água Miscible
Pressão de vapor 25 Pa (20°C)
Riscos associados
MSDS ScienceLab.com
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
Frases R R20, R34, R36/37/38
Frases S S26, S27, S36/37, S39, S45
Ponto de fulgor 85°C c.c.
Temperatura
de auto-ignição
410°C
Limites de explosividade 5.5 - 17%
EUA Limite de exposição
permissível (PEL)
3 ppm
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Etilenoglicol
Etilenodiamina
N-Metiletanolamina
Compostos relacionados dietanolamina
trietanolamina
Glicina (aminoácido)
Etanol
Etil amina
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Etanolamina, também chamada 2-aminoetanol ou monoetanolamina (abreviado como ETA ou MEA), é um composto orgânico de fórmula CH2(NH2)CH2OH, ou seja, é ao mesmo tempo um álcool primário (devido ao grupo hidroxilo) e uma amina primária (devido ao grupo amino).

Como no caso de outras aminas, a monoetanolamina atua como uma base fraca. A etanolamina é um líquido tóxico, inflamável, corrosivo, incolor e viscoso, com um odor similar ao amoníaco. Seu índice de refração é 1,4539.

Se costuma denominá-la monoetanolamina para distinguí-la da dietanolamina (DEA) e da trietanolamina (TEA). É o segundo grupo mais abundante na parte polar dos fosfolipídios, que são substâncias que se encontram nas membranas biológicas, e é também usado em moléculas mensageiras tais como palmitoiletanolamida, a qual tem efeito em receptores CB1.[1]

Produção[editar | editar código-fonte]

Monoetanolamina é produzida pela reação de óxido de etileno com amônia aquosa; a reação também produz dietanolamina e trietanolamina. A razão entre os produtos pode ser controlada por alteração da estequiometria dos reagentes.[2] [3] [4]


Reaction of ethylene oxide with ammonia.png

Equações das reações químicas:[3]

MEA: CH2-CH2-O + NH3 → NH2CH2CH2OH
DEA: CH2-CH2-O + NH2CH2CH2OH → NH(CH2CH2OH)2
TEA: CH2-CH2-O + NH(CH2CH2OH)2 → N(CH2CH2OH)3

Note-se que esta reação é exotérmica e que controles são necessários para prevenir uma reação fora de controle.[5]

Usos[editar | editar código-fonte]

MEA é usada em soluções aquosas para depurar certos gases ácidos. [2] [6]

É utilizada para fabricar sabão e detergentes, tintas, tinturas, borracha. Também se mistura com boro para sua melhor assimilação em agricultura.[7]

É intermediário na síntese de diversos corantes.[8]

Referências

  1. (2001) "Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide". European Journal of Pharmacology 419 (2–3): 191–8. DOI:10.1016/S0014-2999(01)00988-8. PMID 11426841.
  2. a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins. Industrial Organic Chemistry. [S.l.]: Wiley-VCH, 2003. 159–161 p. ISBN 3-527-30578-5
  3. a b Sam kk; Process technology to produce ethanolamines by reaction of ammonia and ethylene oxide - www.inclusive-science-engineering.com
  4. Speight, James. Chemical Process and Design Handbook. [S.l.]: McGraw Hill, 2001. ISBN 0-07-137433-7 PDF
  5. Jean-Louis Gustin; SAFETY OF ETHOXYLATION REACTIONS; SYMPOSIUM SERIES No. 147. - www.icheme.org
  6. Ethanolamine Occupational Safety & Health Administration.
  7. Ethanolamines - msdssearch.dow.com
  8. 2-Aminoethanol - www.dyestuffintermediates.com