Fenantridina
| Fenantridina Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | Fenantridina |
| Outros nomes | Benzo[c]quinolina; 3,4-Benzoquinolina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
c1ccc2c(c1)cnc3ccccc23
Fórmula de Kekulé = C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C13H9N |
| Massa molar | 179.217 g/mol |
| Aparência | Pó cristalino castanho escuro 1 |
| Ponto de fusão |
107,4°C 1 |
| Ponto de ebulição |
348,9°C 1 |
| Solubilidade em água | levemente solúvel em água 1 |
| Solubilidade | solúvel em metanol 1 |
| Compostos relacionados | |
| Anéis aromáticos simples relacionados | Quinolina e isoquinolina (dois anéis, um deles com N de heteroátomo) Fenantreno (hidrocarboneto) Acridina (isômero, três aneis em linha) Benzo[c]cinolina (9,10-diazafenantreno) |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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A Fenantridina é um composto heterocíclico cuja estrutura é a base dos corantes fluorescentes que se ligam ao DNA por intercalação (química). Como exemplos destes corantes, podem-se citar o brometo de etídio e o brometo de propídio. Também a acridina apresenta semelhança estrutural.
A fenantridina foi sintetizada pela primeira vez por Amé Pictet e H. J. Ankersmit em 1891 pela pirólise do produto de condensação do benzaldeído com a anilina 2 . Na reação de Pictet-Hubert (1899), o composto é formado a partir da reação do composto de adição do formaldeído com a 2-aminobifenila con cloreto de zinco a temperatura elevada. 3 . As condições de reação foram aperfeiçoadas por Morgan e Wells em 1931, utilizando como agente condensante o oxicloreto de fósforo 4 . Por este motivo a reação é também denominada Reação de Morgan-Walls5 .
Esta reação de assemelha às reações de Bischler–Napieralski e de Pictet–Spengler.
Propriedades [editar]
A fenantridina é um sólido cristalino castanho escuro. A fenantridina e seus derivados são bases terciárias que formam sais monoácidos 6 . Alguns de seus derivados ocorrem naturalmente como alcalóides, tal como a Fagaronina, encontrada em plantas da família das Amaryllidaceae. É também a base estrutural de fármacos como o Isometamidium.
Ligações externas [editar]
- Kerstin Schulte: Síntese de derivados da Fenantridina e da Benzo(c)fenantridina e investigações a respeito de seus efeitos biológicos (Em alemão)
Referências
- ↑ a b c d e Catálogo da Sigma-Aldrich Fenantridina acessado em 26 de Junho de 2011
- ↑ Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Páginas 138 - 153 DOI:10.1002/jlac.18912660107
- ↑ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Páginas 1182 - 1189 1896 DOI:10.1002/cber.18960290206
- ↑ CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447-2456 DOI:10.1039/JR9310002447
- ↑ Name reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li
- ↑ Raj K. Bansal; Heterocyclic Chemistry; ISBN 81-224-1212-2
