Fenantridina

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Fenantridina
Alerta sobre risco à saúde
Phenanthridin - Phenanthridine.svg
Nome IUPAC Fenantridina
Outros nomes Benzo[c]quinolina; 3,4-Benzoquinolina
Identificadores
Número CAS 229-87-8
PubChem 9189
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C13H9N
Massa molar 179.217 g/mol
Aparência Pó cristalino castanho escuro [1]
Ponto de fusão

107,4°C [1]

Ponto de ebulição

348,9°C [1]

Solubilidade em água levemente solúvel em água [1]
Solubilidade solúvel em metanol [1]
Compostos relacionados
Anéis aromáticos simples relacionados Quinolina e isoquinolina (dois anéis, um deles com N de heteroátomo)
Fenantreno (hidrocarboneto)
Acridina (isômero, três aneis em linha)
Benzo[c]cinolina (9,10-diazafenantreno)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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A Fenantridina é um composto heterocíclico cuja estrutura é a base dos corantes fluorescentes que se ligam ao DNA por intercalação (química). Como exemplos destes corantes, podem-se citar o brometo de etídio e o brometo de propídio. Também a acridina apresenta semelhança estrutural.

A fenantridina foi sintetizada pela primeira vez por Amé Pictet e H. J. Ankersmit em 1891 pela pirólise do produto de condensação do benzaldeído com a anilina [2] . Na reação de Pictet-Hubert (1899), o composto é formado a partir da reação do composto de adição do formaldeído com a 2-aminobifenila con cloreto de zinco a temperatura elevada. [3] . As condições de reação foram aperfeiçoadas por Morgan e Wells em 1931, utilizando como agente condensante o oxicloreto de fósforo [4] . Por este motivo a reação é também denominada Reação de Morgan-Walls[5] .

Reação de Pictet-Hubert

Esta reação de assemelha às reações de Bischler–Napieralski e de Pictet–Spengler.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

A fenantridina é um sólido cristalino castanho escuro. A fenantridina e seus derivados são bases terciárias que formam sais monoácidos [6] . Alguns de seus derivados ocorrem naturalmente como alcalóides, tal como a Fagaronina, encontrada em plantas da família das Amaryllidaceae. É também a base estrutural de fármacos como o Isometamidium.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b c d e Catálogo da Sigma-Aldrich [1] acessado em 26 de Junho de 2011.
  2. Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Páginas 138 - 153 DOI:10.1002/jlac.18912660107
  3. Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Páginas 1182 - 1189 1896 DOI:10.1002/cber.18960290206
  4. CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447-2456 DOI:10.1039/JR9310002447
  5. Name reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li
  6. Raj K. Bansal; Heterocyclic Chemistry; ISBN 81-224-1212-2