Fenilsilano

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Phenylsilane
Alerta sobre risco à saúde
Phenylsilane.png Phenylsilane-3D-vdW.png
Outros nomes Sililbenzeno
Identificadores
Número CAS 694-53-1
PubChem 12752
ChemSpider 12228
SMILES
InChI InChI=1/C6H8Si/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H3
Propriedades
Fórmula química C6H8Si
Massa molar 108.21 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Densidade 0.878 g/cm³
Ponto de ebulição

119-121 °C, 392-394 K, 246-250 °F

Solubilidade em água Reativo
Riscos associados
Frases R R11-R14/15-R20/22-R36/37/38
Frases S S16-S43
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Fenilsilano, também conhecido como sililbenzeno, um líquido incolor, é um dos mais simples organosilanos com a fórmula C6H5SiH3. É estruturalmente relacionado ao tolueno, com um grupo silil substituindo o grupo metil. Ambos compostos tem densidades e pontos de ebulição similares devido a estas similaridades estruturais. Fenilsilano é solúvel em solventes orgânicos.

Sínteses e reações[editar | editar código-fonte]

Fenilsilano é produzido em duas etapas a partir do Si(OEt)4. Na primeira etapa, brometo de fenilmagnésio é adicionado para formar Ph-Si(OEt)3 via a reação de Grignard. A redução do produto resultante Ph-Si(OEt)3 com LiAlH4 resulta em fenilsilano.[1]

Ph-MgBr + Si(OEt)4 → Ph-Si(OEt)3 + MgBr(OEt)
4 Ph-Si(OEt)3 + 3 LiAlH4 → 4 Ph-SiH3 + 3 LiAl(OEt)4

Usos[editar | editar código-fonte]

Fenilsilano pode ser usado para reduzir óxidos de fosfinas terciárias às correspondentes fosfinas terciárias.

P(CH3)3O + PhSiH3 → P(CH3)3 + PhSiH2OH

O uso de produtos com fenilsilano resulta em retenção de configuração na fosfina. Por exemplo, óxidos de fosfina terciários quirais cíclicos podem ser reduzidos à fosfinas cíclicas terciárias.[2]

Fenilsilano pode também ser combinado com fluoreto de césio. Em solventes apróticos, torna-se um doador de hidreto não nucleofílico. Especificamente, fenilsilano-fluoreto de césio foi apresentado como reduzindo sais de 4-oxazolium a 4-oxazolinas. Esta redução alcança rendimentos de 95%.[3] .

Referências

  1. Minge, O.; Mitzel, N. W.; and Schmidbaur, H. Synthetic Pathways to Hydrogen-Rich Polysilylated Arenes from Trialkoxysilanes and Other Precursors. Organometallics 2002, 21, 680-684. doi:10.1021/om0108595
  2. Weber, W. P. Silicon Reagents for Organic Synthesis. Springer-Verlag: Berlin, 1983. ISBN 0387116753.
  3. Fleck, T. J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis doi:10.1002/047084289X.rp101