Fenol

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Fenol
Alerta sobre risco à saúde
Phenol2.svg Phenol-2D-skeletal.png
Phenol-3D-balls.png Phenol-3D-vdW.png
Nome IUPAC Hidroxibenzeno
Outros nomes Ácido carbólico
Benzenol
Ácido fenílico
Ácido fênico
Identificadores
Número CAS 108-95-2
PubChem 996
Número RTECS SJ3325000
SMILES
InChI InChI=1/C6H6O/c7-6-
4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Propriedades
Fórmula molecular C6H5OH
Massa molar 94.11 g/mol
Aparência Sólido cristalino branco
Densidade 1,07 g·cm-3 [1]
Ponto de fusão

41 °C [1]

Ponto de ebulição

182 °C [1]

Solubilidade em água 84 g·l-1 a 20 °C)[1]
Pressão de vapor 0,2 hPa (20 °C)[1]
Acidez (pKa) 9,99 [2]
Momento dipolar 1.7 D [carece de fontes?]
Riscos associados
Classificação UE Tóxico (T)
Muta. Cat. 3
Corrosivo (C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
4
0
 
Frases R R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68
Frases S S1/2, S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45
Ponto de fulgor 79 °C
LD50 317 mg·kg-1 (ratos, per os)[3]
10 mg·kg-1 (crianças, per os, LDLo)[4]
140–1400 mg·kg-1 (humanos, per os, LDLo)[4] [5] [6]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Anilina (aminobenzeno)
Benzenotiol
Clorobenzeno
Outros catiões/cátions Cicloexanol
2-Naftol
Fenóis relacionados Hidroquinona (duas hidroxilas)
Cresol (+ um metil)
Compostos relacionados Benzeno
Anisol (metoxibenzeno)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada.[7] São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.

Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua fórmula molecular é C6H5OH

Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água.

Produção do hidroxibenzeno[editar | editar código-fonte]

O fenol (hidroxibenzeno) pode ser produzido da oxidação parcial do benzeno, pelo processo do cumeno, ou pelo processo Raschig-Hooker. Ele pode também ser encontrado como um produto da oxidação do carvão mineral.

Efeitos potenciais à saúde[editar | editar código-fonte]

O fenol (hidroxibenzeno) é corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins.

Também é extremamente tóxico para animais como os gatos.

Substância pode provocar a longo prazo câncer de diversos tipos.

Inalação[editar | editar código-fonte]

Provoca dispnéia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central.

  • Cuidados:
  1. Remover o indivíduo ao ar livre. Se não estiver respirando, fazer respiração artificial.
  2. Se for ingerido, dar óleo de rícino ou polietileno glicol.

Contato com a pele[editar | editar código-fonte]

Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais.

  1. Cuidados:
  2. Usar polietilenoglicol, não recomendavél usar água, pois o mesmo é pouco solúvel, fazendo aumentar a área atingida Lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, 30 minutos.
  3. Remover a roupa contaminada e os sapatos destruindo-os depois.
  4. Procurar ajuda médica.

Contato com os olhos[editar | editar código-fonte]

Pode provocar inchaço da conjuntiva; a córnea torna-se branca e muito dolorida, podendo ocorrer perda de visão.

  • Cuidados:
  1. Lavar imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras.
  2. Procurar ajuda médica imediatamente.

Recomendações ao médico: Fazer uma lavagem gástrica usando 40% de leite ou água. Fazer um eletrocardiograma. Monitorar sinais vitais, funções hepáticas e renais. Michele Helena Braga

Propriedades do hidroxibenzeno[editar | editar código-fonte]

Fenol (hidroxibenzeno).
Massa molecular 94,111 g/mol
Ponto de fusão 40,89 °C
Ponto de ebulição 181,87 °C
Densidade 1,0545 g/cm³
Índice de refração 1,5408

O fenol (hidroxibenzeno) tem uma limitada solubilidade em água (8,3 g/100 ml). É levemente ácido: a molécula tem fracas tendências a perder o íon H+ do grupo hidroxila, resultando no altamente solúvel ânion fenolato C6H5O, também chamado ânion fenóxido.[8] [9] Comparado a álcoois alifáticos, o fenol (hidroxibenzeno) mostra uma muito mais alta acidez; elçe reage cpm NaOH aquoso perdendo H+, onde muitas cadeias longas de álcoois alifáticos não o fazem. Entretanto, muitos ácidos carboxílicos são mais ácidos que o fenol (hidroxibenzeno). Uma explicação para a maior acidez que os álcoois é a ressonância de estabilização do ânion fenóxido pelo anel aromático. Deste modo, a carga negativa no oxigênio é dividida pelos átomos em posição orto e para.[10] Em outra explicação, a maior acidez é o resultado de sobreposição natural entre os pares solitários do oxigênio e o sistema aromático.[11] Numa terceira, o efeito dminante é a indução da carbonos hibridizados sp²; a retirada comparativamente mais poderosa da densidade de elétrons é provida pelo sistema sp² comparado a um sistema sp³ permite a grande estabilização do oxiânion. Para chegar-se a esta conclusão, pode-se examinar a pKa do enol da acetona, a qual é 10.9 em comparação com o fenol com uma pKa de 10.0.[12]

Os fenóis[editar | editar código-fonte]

Nomenclatura e exemplos[editar | editar código-fonte]

De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC os fenóis podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais, seguindo a linha: radical-fenol ou radical-hidroxi + nome do anel aromático (benzeno, naftaleno e etc).

Exemplo: 2-metil-fenol ou 2-metil-hidroxibenzeno[carece de fontes?].

Propriedades físicas[editar | editar código-fonte]

Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio. São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.

A comparação das propriedades físicas dos nitrofenóis isômeros faz ressaltar um aspecto importante. Veja:

isômero             PE (70 mmHg)    solubilidade            volatilidade em vapor d'água
----------------------------------------------------------------------------------------
orto-nitrofenol 100 °C     0,20 g /100g de H2O     volátil em vapor d'água
meta-nitrofenol 194 °C     1,35 g /100g de H2O     não volátil em vapor d'água
para-nitrofenol decompõe-se     1,69 g /100g de H2O     não volátil em vapor d'água

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. Como se explica essas diferenças?

Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que, portanto, não destilam.

Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. Neste isômero, portanto, as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares.

Obtenção[editar | editar código-fonte]

Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas.

Principais reações são: hidrólise de sais de diazônio, hidroxilação de haletos aromáticos , oxidação do cumeno.

Propriedades químicas[editar | editar código-fonte]

Os fenóis têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório.

Sais de fenóis[editar | editar código-fonte]

Como já foi dito, os fenóis são compostos relativamente ácidos, e podem ser convertidos nos respectivos sais por soluções aquosas de hidróxidos. Estes sais são conhecidos como fenóxidos ou fenolatos. Como seria de se esperar, os fenóis e seus sais têm características opostas, quanto à solubilidade: os sais são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos.

A força ácida dos fenóis e a solubilidade dos respectivos sais em água podem utilizar-se tanto em análise quanto em separações. Uma substância insolúvel em água, solubilizada por soluções aquosas de hidróxido, mas não por soluções aquosas de bicarbonato, tem, por força, de ser mais acídica do que a água, mas menos acídica do que os ácidos carboxílicos; a maioria dos compostos neste escalão de acidicidade são fenóis. Com base na solubilidade em meio alcalino, podem separar-se os fenóis dos compostos não acídicos; por meio da insolubilidade em bicarbonato é possível separá-los dos ácidos carboxílicos.

Um dos sais de fenol mais comum e útil é o fenolato de sódio, do qual pode-se obter o salicilato de sódio.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:

Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza; entre estes o eugenol e o isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.

Houve referências que o ácido carbólico (fenol) pudesse ter sido utilizado por certos estigmatizados para produzirem suas chagas. Porém, os efeitos para a saúde (com risco de envenenamento geral) justificam a falta de aceitação dessas explicações cépticas (carece de fontes).

O fenol foi utilizado em injecções letais em Aushwitz.

Referências

  1. a b c d e Registo de CAS RN 108-95-2 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 28 de Março de 2008.
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. NOAA Material Safety Data Sheet.
  4. a b W. B. Deichmann: Toxicology of Drugs and Chemicals. New York 1969, Academic Press, S. 463.
  5. R. Lefaux, O. H. Cleveland: Practical Toxicology of Plastics. Chemical Rubber Co., 1968, S. 329, 1968.
  6. (en) « Fenol » em ChemIDplus.
  7. Aula de Química Orgânica 7- Fenois (Unirio).
  8. The Free Dictionary/Medical dictionary.
  9. About.com:Chemistry.
  10. Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0534079687
  11. The Acidity of Phenol ChemGuide Jim Clark. Visitado em 2007-08-05.
  12. Para posterior leitura sobre pontos detalhados deste tópico, ver a explicação de David A. Evans. (em inglês)

Ver também[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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