Fipronil

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Fipronil
Alerta sobre risco à saúde
(±)-Fipronil enantiomers structural formulae.png
Nome IUPAC (RS)-5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-
(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
Outros nomes Fipronil
Fluocyanobenpyrazole
Termidor
Regent
Identificadores
Número CAS 120068-37-3
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C12H4Cl2F6N4OS
Massa molar 437.15 g/mol
Densidade 1.477-1.626 g/cm³
Ponto de fusão

200.5 °C

Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Fipronil é um inseticida de amplo espectro que danifica o sistema nervoso central do inseto ao bloquear a passagem de íons de cloro através dos receptores GABA e dos canais de glutamato-cloro (GluCl), componentes do sistema nervoso central. Isso causa a super-excitação dos músculos e nervos dos insetos contaminados, levando-os a morte. A especificidade para insetos do Fipronil advém de uma boa eficácia nos receptores GABA e do fato que o GluCl não existe em mamíferos.[1]

Fipronil é um ativo de ação lenta. Quando misturado a uma isca, ele permite que o inseto retorne a sua colônia e infecte os demais membros com uma taxa de sucesso de cerca de 95% em 3 dias para formigas e baratas. O uso de iscas tóxicas também se mostrou efetivo contra vespas [2] Insetos benéficos, como as abelhas, não são afetados pelo Fipronil por não terem interesse nas iscas comercialmente utilizadas contra formigas, baratas, cupins, entre outros.

Fipronil é o ingrediente ativo de diversos produtos agro-pecuários como o Regent e o Termidor, atualmente comercializado pela BASF. A Merial também comercializa o Fipronil para o combate de pulgas e carrapatos em animais domésticos, através da linha de produto Frontline. Outras empresas como a CEVA saúde animal também produzem e comercializam o Fipronil para o mercado PET, como no produto Fiprolex[3]

Fipronil foi desenvolvido pela Rhone-Poulenc e registrado sob a patente EP0295117B1. Desde 2003, a BASF detém os direitos sobre a patente para a produção e venda de produtos a base de Fipronil em muitos países, mas perdeu o direito de exclusividade no Brasil [4]

Referências

  1. Raymond-Delpech V, Matsuda K, Sattelle BM, Rauh JJ, Sattelle DB (2005) Ion channels: molecular targets of neuroactive insecticides. Invert Neurosci: 1-15.
  2. Paula Sackmann, Mauricio Rabinovich and Juan Carlos Corley J. Econ. Entomol. (2001). Successful Removal of German Yellowjackets (Hymenoptera: Vespidae) by Toxic Baiting. 94(4):811-816 pp..
  3. http://www.cevabrasil.com.br/produtos.asp?produto=fiprolexdropspot
  4. http://www.cevabrasil.com.br/aviso_fiprolex.html

Ligações externas[editar | editar código-fonte]