Flavan-3-ol
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Flavan-3-ols (algumas vezes referidos como flavanóis) são derivados de flavanos que usam a estrutura 2-fenil-3,4-diidro-2H-cromen-3-ol. Estes compostos incluem a catequina, o galato de epicatequina, a epigalocatequina, o galato de epigalocatequina, as proantocianidinas, as teaflavinas, e tearrubiginas.
Flavanóis (com um "a") não devem ser confundidos com flavonóis (com um "o"), uma classe de flavonoides contendo um grupo cetona.
A molécula isolada (monômero) catequina, ou o isômero epicatequina (ver diagrama), adiciona quatro hidroxilas ao flavan-3-ol, produzindo blocos de construção para polímeros concatenadas (proantocianidinas) e polímeros de ordem superior (antocianidas).[1]
Flavanóis possuem dois carbonos quirais, o que resulta que quatro diastereoisômeros ocorrem para cada um deles.
Catequinas são distintas dos flavonoides amarelos contendo cetonas tais como quercetina e rutina, as quais são chamadas flavonóis. O uso primordial do termo bioflavonóide foi aplicado de maneira imprecisa para incluir os flavanóis, que são distinguidos pela ausência de cetona(s). Monômeros catequina, dímeros e trímeros (oligómeros) são incolores. Polímeros de ordem superior, antocianidinas, exibem coloração vermelho profunda e tornar-se taninos.[1]
Fontes de catequinas[editar | editar código-fonte]
Ver artigo principal: Polifenóis no cháAs catequinas são abundantes em chás derivados da planta do chá Camellia sinensis, assim como em alguns cocos e chocolates[2] (feitos das sementes de Theobroma cacao).
Catequinas estão também presentes na dieta humana em frutas, vegetais e vinho,[3] e são encontrados em muitas outras espécies de plantas, assim como em cocos.[4][5]
Referências
- ↑ a b OPC in Practice, 1995 3rd Edition, by Bert Schwitters in collaboration with Prof. Jack Masquelier.
- ↑ Hammerstone JF, Lazarus SA, Schmitz HH (agosto de 2000). «Procyanidin content and variation in some commonly consumed foods». J. Nutr. 130 (8S Suppl): 2086S–92S. PMID 10917927
- ↑ Ruidavets J, Teissedre P, Ferrières J, Carando S, Bougard G, Cabanis J (novembro de 2000). «Catechin in the Mediterranean diet: vegetable, fruit or wine?». Atherosclerosis. 153 (1): 107–17. PMID 11058705. doi:10.1016/S0021-9150(00)00377-4
- ↑ BBC News | Health | Chocolate 'has health benefits'
- ↑ Mabry, Helga; Harborne, J. B.; Mabry, T. J. (1975). The Flavonoids. London: Chapman and Hall. ISBN 0-412-11960-9
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