Flavonol

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Estrutura de um flavonol, são indicados os números referentes as posições dos substituintes.

Um flavonol é uma classe de flavonoides que tem a estrutura 3-hidroxiflavona (nome IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). Sua diversidade provém das diferentes posições dos grupos fenólicos -OH. São distintos dos flavanóis (com um "a", como a catequina), outra classe de flavonóides.

Flavonóis estão presentes em uma grande variedade de frutas e vegetais. Nas populações ocidentais, a ingestão diária estimada está na faixa de 20–50 mg por dia de flavonóis. A ingestão individual varia dependendo do tipo de dieta consumida.[1]

O fenômeno da dupla fluorescência (devido a estado excitado intramolecular por transferência de prótons ou ESIPT, de excited state intramolecular proton transfer) é induzido por tautomerismo de flavonóis (e glicosídeos) e poderia contribuir para prover proteção UV e coloração de flores em vegetais.[2]

Flavonóis[editar | editar código-fonte]

Nome Nome IUPAC 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
3-hidroxiflavona 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona H H H H H H H H H
Azaleatina 2-(3,4-diidroxifenil)-3,7-diidroxi-5-metoxicromen-4-ona OCH3 H OH H H H OH OH H


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Referências

  1. Cermak R, Wolffram S. (October 2006). "The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms". Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. DOI:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577.
  2. Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 October 1998, Pages 99-105