Ftalato de dietila

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Ftalato de dietila
Alerta sobre risco à saúde[1]
Diethylphthalat.png
Identificadores
Número CAS 84-66-2
PubChem 6781
ChemSpider 13837303
KEGG D03804
ChEBI 34698
SMILES
InChI InChI=1/C12H14O4/c1-3-15-11(13)9-7-5-6-8-10(9)12(14)16-4-2/h5-8H,3-4H2,1-2H3
Propriedades
Fórmula molecular C12H14O4
Massa molar 222.24 g/mol
Aparência colourless, oily liquid
Densidade 1,11 g·cm-3[2]
Ponto de fusão

-40 °C[2]

Ponto de ebulição

302 °C[2]

Solubilidade em água pouco solúvel (0,21–1,5 g·l-1 a 20 °C)[2]
Solubilidade solúvel em etanol, acetona, éter dietílico, benzeno, vários solventes aromáticos e alifáticos, e vários óleos vegetais [3]
log P 2.42
Pressão de vapor 44 mPa (20 °C)[2]
Riscos associados
Principais riscos
associados
Toxic
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
Frases R R36/37/38
Frases S S26, S36
LD50 > 9000 mg·kg-1 (rato, peroral)[4]
Compostos relacionados
Ésteres relacionados Ftalato de dimetila
Benzoato de etila
Tereftalato de dietila (isômero para)
Ftalato de di-n-propila
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ftalato de dietila nomeadamente éster dietílico do ácido ftálico.É uma substância transparente e liquida à temperatura ambiente que não pode ser encontrada na natureza.tem um fraco odor desagradável que pode ser transferido para o recipiente plástico que a contem[5] .Gases tóxicos são liberados em sua combustão[6] . Já que ftalato de dietila é um solvente apropriado para moléculas orgânicas, é usado como solvente para cosméticos e fragrâncias[7] .Outros usos industriais incluem: plastificante, base de detergente e em sprays de aerosol[8] .Devido à frequente exposição à pele, deve-se tomar cuidado sobre sua toxicidade.Muitos estudos mostram que ftalato de dietila pode causar danos ao sistema nervoso e órgãos reprodutores masculino e feminino[9] [10] [11] .

Exposição[editar | editar código-fonte]

Devido ao seu uso como plastificante,ftalato de dietila está muito presente no ambiente principalmente perto de sua área de produção e uso.Biodegradação através de processos mediados por microrganismos pode ser prejudicial aos mesmos[12] .Há também uma evidencia geral de ampla exposição em humanos[13] [14] [15] [16] .Exposição não ocupacional através da dieta, por exemplo, medicamentos com cápsulas revestidas com ftalato e suplementos nutricionais,e através de produtos de consumo[16] .Alta exposição ocupacional foi observada em trabalhadores manufaturando plastificantes diretamente[17] .Estudos sugerem uma alta correlação entre amostras de ar e urina, sugerindo que a inalação de ftalatos de cadeia lateral através do ar é uma importante rota de exposição.

Estrutura e Reatividade[editar | editar código-fonte]

Ftalato de dietila ou éster dietílico do ácido orto-benzenodicarboxílico consiste de um anel benzênico com dois carboxilatos de etila ligados a ele na posição orto (1,2).É um sistema altamente conjugado pois as nuvens pi do anel benzênico, os orbitais p no átomos de carbonila e os pares de elétrons dos átomos de oxigênio são todos conjugados.Os substituintes são meta-dirigentes[18] e são orto para consigo, portanto todas as posições do anel são mais ou menos igualmente ativadas.Ftalato de dietila tem uma tendencia a se biodegradar no meio ambiente[19] .processos de degradação abióticos tais como hidrólise, fotólise e oxidação tem um papel menos significante na degradação do ftalato de dietila.

Síntese[editar | editar código-fonte]

É produzido pela reação do anidrido ftálico e etanol na presença de ácido sulfúrico[1] atuando como catalisador.Anidrido ftálico é produzido tanto pelo processo oxo quanto pelo processo Ald-Ox do etanol e oxidação do naftaleno ou orto-xileno[20] . A pureza dos éster produzidos dessa maneira é de 99,7% a 99,97%, as principais impurezas são ácido isoftálico, ácido tereftálico e anidrido maleico[20] . Synthesis-DEP.png

Metabolismo[editar | editar código-fonte]

Ftalato de dietila é hidrolisado para o monoésteer ftalato de monoetila e etanol após a ingestão oral no lúmen intestinal ou nas células mucosas do intestino.Hidrólise do ftalato de dietila ocorre nos rins e fígado depois de absorção sistêmica.Depois da distribuição nos tecidos através do corpo, ftalato de dietila acumula-se nos rins e fígado.Os produtos do metabolismo são excretados na urina[7] .

Biodegradação[editar | editar código-fonte]

Por Microrganismos[editar | editar código-fonte]

A biodegradação do ftalato de dietila no solo ocorre por hidrólise sequencial das duas cadeias do composto para primeiro gerar ftalato de monoetila, e depois ácido ftálico. Essa reação ocorre de forma lenta em ambiente abiótico.Portanto existe uma maneira alternativa de biodegradação que inclui transesterificação ou desmetilização por microrganismos, caso também houver contaminação do solo com metanol,nesse sentido seria produzido três compostos intermediários, ftalato de etila e metila, ftalato de dimetila e ftalato de monoetila.essa biodegradação é observada em várias bactérias de solo[12] .Algumas bactérias com essa habilidade tem enzimas especificas na degradação de ésteres de ácido ftálico tais como ftalato dioxigenase, ftalato dehidrogenase, ftalato oxigenase e ftalato decarboxilase[21] .Os intermediários desenvolvidos da transesterificação ou desmetilização, ftalato de metila e etila e ftalato de dimetila tem efeitos tóxicos e rompem a membrana plasmática dos micorganismos[12] .

Biodegradação por Mamíferos[editar | editar código-fonte]

Estudos recentes mostram que ftalato de dietila, um éster ftálico, é hidrolisado para seus monoésteres pela colesterol estearase pancreática presente em porcos e vacas.Essas enzimas presentes em mamíferos não são especificas para degradação de ésteres de ácido ftálico em relação á diversidade de cadeias laterais alquilas.

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

Pouco se sabe sobre a toxicidade crônica do ftalato de dietila,porém a informação existente sugere toxidade baixa[22] .Alguns estudos sugerem que alguns ftalatos afetam o desenvolvimento do sistema reprodutor masculino, via inibição da biossíntese do androgênio.Em ratos por exemplo, repetidas doses de ftalato de dietila resultam em perda de células germinativas nos testículos.Porém, ftalato de dietila não acarreta mudança das características sexuais dos machos[13] [23] [24] [25] .

Teratogenia[editar | editar código-fonte]

Quando ratas grávidas foram tratadas com ftalato de dietila, ficou evidente que certas doses causaram má formação esquelética, enquanto que não houve má formação nas que não receberam as doses.O grau de má formação cresce de acordo com a dose aplicada[26] .Em um estudo posterior, descobriu-se que ambos diésteres e seus produtos metabólicos estavam presentes em cada um desses compartimentos, sugerindo que a toxidade em embriões e fetos poderiam ter sido resultado de um efeito direto[27] .

Efeitos a longo prazo[editar | editar código-fonte]

Existe um estudo que sugere que sugere uma possível associação entre plastificantes (tais como ftalato de dietila) com conhecias atividades estrogênicas e antiandrogênicas e a causa de desenvolvimento precoce de seios em mulheres[10] .Outros estudos mostram que ftalatos em um chão de PVC induzem este comportamento em crianças.Pós de ftalatos estão ligados a sintomas de altismo e doenças associadas, e a hiperatividade e deficit de atenção[28] [29] .

Referências

  1. a b Chemical Information Profile for Diethyl Phthalate Integrated Laboratory Systems, Inc.. Visitado em 3 March 2009.
  2. a b c d e Registo de CAS RN 84-66-2 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  3. Concise International Chemical Assessment Document 52 - DIETHYL PHTHALATE (inchem).
  4. Datenblatt der Overlack AG zu Diethylphthalat.
  5. ATSDR ToxFAQ for Diethyl phthalate
  6. ICSC:NENG0258 (International Chemical Safety Card for 1,2-Benzenedicarboxylic acid diethyl ester)
  7. a b Api, A.M.. (2001). "Toxicological profile of diethyl phthalate: a vehicle for fragrance and cosmetic ingredients". Food and Chemical Toxicology 39 (2): 97–108. DOI:10.1016/S0278-6915(00)00124-1.
  8. Ghorpade, N.; Mehta, V., Khare, M.. (2002). "Toxicity Study of Diethyl Phthalate on Freshwater Fish Cirrhina mrigala". Ecotoxicology and Environmental Safety 53 (2): 255–258. DOI:10.1006/eesa.2002.2212.
  9. Miodovnik, A.. (March 2011). "Endocrine disruptors and childhood social impairment". Neurotoxicology 32 (2): 261–267. DOI:10.1016/j.neuro.2010.12.009. PMID 21182865.
  10. a b (2000) "Identification of Phthalate Esters in the Serum of Young Puerto Rican Girls with Premature Breast Development". Environmental Health Perspectives 108: 895–900. DOI:10.1289/ehp.00108895.
  11. Shanna H. Swan. (2008). "Environmental phthalate exposure in relation to reproductive outcomes and other health endpoints in humans". Environmental Research 108 (2): 177–184. DOI:10.1016/j.envres.2008.08.007. PMID 18949837. Bibcode2008ER....108..177S.
  12. a b c Cartwright, C.D.. (March 2000). "Biodegradation of diethyl phthalate in soil by a novel pathway". FEMS Microbiology Letters 186 (1): 27–34. DOI:10.1016/S0378-1097(00)00111-7.
  13. a b (2006) "Integrating Biomonitoring Exposure Data into the Risk Assessment Process: Phthalates [Diethyl Phthalate and Di(2-ethylhexyl) Phthalate] as a Case Study". Environmental Health Perspectives 114 (11): 1783–1789. DOI:10.1289/ehp.9059.
  14. Adibi, J.J.. (2003). "Prenatal Exposures to Phthalates among Women in New York City and Krakow, Poland". Environmental Health Perspectives 111 (14): 1719–1722. PMID 14594621.
  15. Blount, B.C.. (July 2000). "Quantitative Detection of Eight Phthalate Metabolites in Human Urine Using HPLC-APCI-MS/MS". Anal. Chem. 72 (17): 4127–4134. DOI:10.1021/ac000422r.
  16. a b Schettler, Ted. (February 2006). "Human exposure to phthalates via consumer products". International Journal of Andrology 29 (1): 134–139. DOI:10.1111/j.1365-2605.2005.00567.x.
  17. Hines, Cynthia J.. (2008). "Urinary Phthalate Metabolite Concentrations among Workers in Selected Industries: A Pilot Biomonitoring Study". The Annals of Occupational Hygiene 53 (1): 1–17. DOI:10.1093/annhyg/men066.
  18. Jones, Jr., Maitland. Organic Chemistry. New York: W.W Norton & Company, 2005. 715 pp.
  19. U.S. Department of Health and Human Services, Agency for Toxic Substances and Disease Registry "Toxicological profile for Diethyl Phthalate" June 1995
  20. a b Peakall D.B.. (1975). "Phthalate esters: Occurrence and biological effects.". Residue Rev 54: 1–41.
  21. Saito, T.; Peng, H., Tanabe, R., Nagai, K., Kato, K.. (December 2010). "Enzymatic hydrolysis of structurally diverse phthalic acid esters by porcine and bovine pancreatic cholesterol esterases.". Chemosphere 81 (1). DOI:10.1016/j.chemosphere.2010.08.020.
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  28. (2009) "Phthalates Exposure and Attention-Deficit/Hyperactivity Disorder in School-Age Children". Biological Psychiatry 66 (10): 958–963. DOI:10.1016/j.biopsych.2009.07.034. PMID 19748073.
  29. Diethyl phthalate-Guidechem.com