Genipina

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Genipina
Alerta sobre risco à saúde
Genipin.png
Nome IUPAC (1R,2R,6S)-2-Hidroxi-9-(hidroximetil)-3-oxabiciclo[4.3.0]nona-4,8-dieno-5-carboxilato de metila
Outros nomes Éster metilico do ácido 1,4a-alfa,5,7a-alfa-tetrahidro-1-hidroxi-7-(hidroximetil)- ciclopenta(c) pirano-4-carboxilíco
Identificadores
Número CAS 6902-77-8
PubChem 442424
ChemSpider 390864
KEGG C09780
SMILES
InChI InChI=1/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1
Propriedades
Fórmula molecular C11H14O5
Massa molar 226.226 g/mol
Aparência Cristais incolores [1]
Ponto de fusão

120-121 °C [1]

Solubilidade em água solúvel
Solubilidade solúvel em metanol, etanol e éter dietílico[1]
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.


A genipina é o composto orgânico encontrado no jenipapo (Genipa americana) responsável pela utilização tradicional dos frutos verdes para a pintura corporal, hábito comum de várias tribos indígenas sul-americanas[2] [3] . Quimicamente, pertence à classe dos iridoides, um tipo de metabólitos secundários de natureza terpênica largamente disseminado no reino vegetal.

É também a aglicona do geniposídeo, glicosídeo encontrado na Gardenia jasminoides, cujo extrato é utilizado na medicina tradicional chinesa para tratamento do diabetes do tipo 2. Esta utilização tem sido atualmente alvo de pesquisas científicas [4]

A genipina forma ligações cruzadas com materiais protéicos e colágenos, o que é base dos estudos para a sua utilização como agente imobilizante de enzimas e como regulador de dosagem medicamentosa. [5] . Outras aplicações promissoras que vêm sendo estudadas são a utilização de seus derivados de forte cor azul-escura, produto da interação com materiais proteicos, como corante alimentar, a determinação analítica de aminoácidos[6] , e a detecção forense de impressões digitais [7] .


Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c Djerassi C., Gray J.D., Kincl F.A. Naturally Occurring Oxygen Heterocyclics. IX. Isolation and Characterization of Genipin. J. Org. Chem. 1960, 25, 2174-2177.
  2. Rizzini, C.T., Mors, W.B. Botânica Econômica Brasileira. São Paulo: Edusp,1976. pg.155.
  3. Almeida, E.R. Plantas medicinais brasileiras: conhecimentos populares e científicos. São Paulo: Hemus,1993. p.215-216.
  4. Chinese remedy 'treats diabetes' (BBC News)
  5. Chen, Wu, Mi, Lin, Yu, Sung A Novel pH-Sensitive Hydrogel Composed of N,O-carboxymethyl Chitosan and Alginate Cross-linked by Genipin for Protein Drug Delivery. J. Controlled Release 2004, 96, 285-300.
  6. Lee S.W., Lim J.M., Bhoo S.H., Paik Y.S., Hahn T.R. Colorimetric Determination of Amino Acids Using Genipin from Gardenia jasminoides. Analytica Chimica Acta 2003, 480, 267-274.
  7. Almog J., Cohen Y., Azoury M., Hahn T.R. Genipin-A Novel Fingerprint Reagent with Colorimetric and Fluorogenic Activity. J. Forensic Sci. 2004, 49, 255-257.