Glutationa

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Glutationa
Alerta sobre risco à saúde
Glutathion.svg
Glutathione-3D-vdW.png
Outros nomes * 2-Amino-5-[1-(carboxymethylcarbamoyl)-2-mercapto- ethyl]amino-5-oxo-pentansäure * γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycin * GSH
Identificadores
Número CAS 70-18-8
PubChem 745
MeSH Glutathione
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C10H17N3O6S
Massa molar 307.325
Ponto de fusão

185–195 °C [1]

Solubilidade em água pouco solúvel em água (100 g/l a 20 °C), praticamente insolúvel em etanol [1]
Riscos associados
LD50 5000 mg/kg (camundongo, oral)[2]
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados Ácido glutâmico
Cisteína
Glicina
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Estrutura da glutationa na sua forma oxidada. Uma ligação dissulfureto é formada entre os grupos tiol das cisteínas.

Glutationa, glutationo ou glutatião(português europeu) (γ-glutamilcisteinilglicina) é um antioxidante hidrossolúvel, reconhecido como o tiol não proteico mais importante nos sistemas vivos. Trata-se de um tripéptido linear, constituído por três aminoácidos: ácido glutâmico, cisteína e glicina, sendo o grupo tiol da cisteína o local activo responsável pelas suas propriedades bioquímicas. Existe, na maioria das células, em concentrações compreendidas entre 1 e 8 mM, estando, geralmente, na sua maior quantidade no fígado. Ao nível extracelular a concentração de glutationa é da ordem de 5-50 μM.

Pode encontrar-se na forma reduzida (GSH) ou oxidada (GSSG, forma dimerizada da GSH). A importância deste par é tal que a razão GSH/GSSG é normalmente utilizada para estimar o estado redox dos sistemas biológicos. Em situações normais a GSSG representa apenas uma pequena fracção da glutationa total (menos de 10%). A GSH pode, no entanto, também formar dissulfuretos do tipo GSSR com o tiol da cisteína presente em proteínas.

Função[editar | editar código-fonte]

A glutationa está omnipresente na célula, onde tem um papel crucial:

A glutationa está também envolvida no metabolismo do ácido ascórbico, na manutenção da comunicação entre as células, na prevenção da oxidação dos grupos tiol presentes nas proteínas e no transporte do cobre intracelular. A mitocôndria e o núcleo têm a sua própria reserva de GSH, de importância crucial na protecção destas estruturas contra a acção das espécies reactivas de oxigénio.

Síntese e catabolismo[editar | editar código-fonte]

A glutationa é sintetizada no fígado em dois passos, catalisados pela γ-glutamil-cisteina-sintetase e pela glutationa-sintetase. A GSH é distribuída, através da circulação sanguínea, para todos os tecidos. A degradação da GSH e GSSG nos seus aminoácidos ocorre ao nível extracelular e, especialmente, ao nível renal, numa reacção catalisada pela γ-glutamiltranspeptidase e pela cisteinil-glicina-dipeptidase.

A glutationa ajuda na desintoxicação de antidepressivos e benzodiazepinas.

Características físicas[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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Referências