Glutationa
| Glutationa Alerta sobre risco à saúde |
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| Outros nomes | * 2-Amino-5-[1-(carboxymethylcarbamoyl)-2-mercapto- ethyl]amino-5-oxo-pentansäure * γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycin * GSH |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| MeSH | |
| SMILES |
NC(CCC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H17N3O6S |
| Massa molar | 307.325 |
| Ponto de fusão |
185–195 °C [1] |
| Solubilidade em água | pouco solúvel em água (100 g/l a 20 °C), praticamente insolúvel em etanol [1] |
| Riscos associados | |
| LD50 | 5000 mg/kg (camundongo, oral)[2] |
| Compostos relacionados | |
| Aminoácidos relacionados | Ácido glutâmico Cisteína Glicina |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Glutationa, glutationo ou glutatião(português europeu) (γ-glutamilcisteinilglicina) é um antioxidante hidrossolúvel, reconhecido como o tiol não proteico mais importante nos sistemas vivos. Trata-se de um tripéptido linear, constituído por três aminoácidos: ácido glutâmico, cisteína e glicina, sendo o grupo tiol da cisteína o local activo responsável pelas suas propriedades bioquímicas. Existe, na maioria das células, em concentrações compreendidas entre 1 e 8 mM, estando, geralmente, na sua maior quantidade no fígado. Ao nível extracelular a concentração de glutationa é da ordem de 5-50 μM.
Pode encontrar-se na forma reduzida (GSH) ou oxidada (GSSG, forma dimerizada da GSH). A importância deste par é tal que a razão GSH/GSSG é normalmente utilizada para estimar o estado redox dos sistemas biológicos. Em situações normais a GSSG representa apenas uma pequena fracção da glutationa total (menos de 10%). A GSH pode, no entanto, também formar dissulfuretos do tipo GSSR com o tiol da cisteína presente em proteínas.
Índice |
[editar] Função
A glutationa está omnipresente na célula, onde tem um papel crucial:
- na metabolização da Água oxigenada (H2O2), e de outros peróxidos de hidrogénio, como cofactor da glutationa-peroxidase;
- na metabolização de xenobióticos como cofactor da glutationa-S-transferase;
- na desactivação de radicais.
A glutationa está também envolvida no metabolismo do ácido ascórbico, na manutenção da comunicação entre as células, na prevenção da oxidação dos grupos tiol presentes nas proteínas e no transporte do cobre intracelular. A mitocôndria e o núcleo têm a sua própria reserva de GSH, de importância crucial na protecção destas estruturas contra a acção das espécies reactivas de oxigénio.
[editar] Síntese e catabolismo
A glutationa é sintetizada no fígado em dois passos, catalisados pela γ-glutamil-cisteina-sintetase e pela glutationa-sintetase. A GSH é distribuída, através da circulação sanguínea, para todos os tecidos. A degradação da GSH e GSSG nos seus aminoácidos ocorre ao nível extracelular e, especialmente, ao nível renal, numa reacção catalisada pela γ-glutamiltranspeptidase e pela cisteinil-glicina-dipeptidase.
A glutationa ajuda na desintoxicação de antidepressivos e benzodiazepinas.
[editar] Características físicas
- Aspecto - cristais incolores ou pó cristalino branco ou quase branco.
- solubilidade
- pouco solúvel no etanol a 96 % e no cloreto de metilo.
- Facilmente solúvel na água.
[editar] Ligações externas
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