Guaiacol
| Guaiacol Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | 2-methoxyphenol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
COC1=CC=CC=C1O
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H8O2 |
| Massa molar | 124.137 |
| Densidade | (Líquido)1.112 g/cm3(Cristais)1.129 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
28 °C |
| Ponto de ebulição |
204-206 °C |
| Compostos relacionados | |
| Metoxifenóis relacionados | 3-Metoxifenol Mequinol (4-metoxifenol) Siringol (2,6-dimetoxifenol) |
| Compostos relacionados | Catecol (1,2 diidroxibenzeno) Veratrol (1,2 dimetoxibenzeno) Vanilina (4-hidroxi-3-methoxibenzaldeído) Eugenol (4-Alil-2-metoxifenol) |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Guaiacol ou gaiacol é um composto orgânico de ocorrência natural com a fórmula C6H4(OH)(OCH3). Esta substância oleosa, incolor e aromático é derivada do guaco ou do creosoto da madeira, especialmente da faia. Amostras escurecem quando expostas ao ar e a luz. Guaiacol está presente na fumaça da madeira resultando da pirólise da lignina.
Índice |
Preparação [editar]
O guaiacol é obtido diretamente do alcatrão de faia.
É produzido industrialmente da pirocatequina por metilação com potassa e sulfato de metila e potássio, ou do anisol por nitração, redução do orto-nitroanisol resultante a 2-aminoanisol, o qual é então diazotado e fervido com água.
Em laboratório é sintetizado pela di-metilação do catecol seguido por mono-demetilação seletiva.1
- C6H4(OH)2 + 2 (CH3O)2SO2 → C6H4(OCH3)2 + 2 HO(CH3O)SO2
- C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(OH)
Derivados [editar]
Carbonato de guaiacol é conhecido como duotal, o fosfato como fosfatol, o fosfito como guaiaco-fosfal; fosfotal á a mistura dos fosfitos de fenóis do creosoto. O éster valeriânico do guaiacol é conhecido como geosoto, o benzóico como benzosol, o alicílico como guaiacolsalol, enquanto o éter com a glicerina é tratado como guaiamar. OJGBTVYBNBU
Usos [editar]
Guaiacol é usado medicalmente como um expectorante, antiséptico, e anestésico local. Guaiacol é também usado na preparação do eugenol2 e vanilina3 .
Por causa de sua natural habilidade em mudar de cor, é algumas vezes usado como indicador em vários experimentos envolvendo enzimas.
Referências
- ↑ R. N. Mirrington and G. I. Feutrill “Orcinol Monomethyl Ether” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.859 (1988). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0859.pdf
- ↑ C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. “o-Eugenol” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.418 (1955).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0418.pdf
- ↑ Esposito, Lawrence J.; K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition 24. New York: John Wiley & Sons. 812–825.
Ver também [editar]
- Merck Index, 13th Edition, 4568.
