Guanidina

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
A estrutura geral de uma guanidina

As guanidinas são uma espécie de substâncias puras cristalinas muito alcalinas, formadas a partir da oxidação da guanina. Se encontram de maneira natural na urina como um produto normal do metabolismo das proteínas. Não devem ser confundidas com a guanosina, uma das bases que formam o ADN. Possuem a fórmula genérica (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5.

É a amidina do ácido amidocarbônico, ocorrendo naturalmente no suco de beterraba.

A guanidina propriamente dita é a mais simples das guanidinas e tem fórmula CH5N3. Se usa na fabricação de plásticos, borrachas e explosivos.

Guanidina
Alerta sobre risco à saúde
Guanidine-2D-skeletal.png
Guanidine-3D-balls.png
Nome IUPAC Guanidine
Identificadores
Número CAS 113-00-8
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular CH5N3
Massa molar 59.0706 g mol−1
Densidade x.xxx g cm−3
Ponto de fusão

50 °C

Compostos relacionados
Compostos relacionados Creatina (ácido metilguanidinoacético)
Arginina (ácido aminopentanoico com uma guanidina no carbono 5)
Metformina (N,N-dimetilbiguanida)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Obtenção[editar | editar código-fonte]

A guanidina propriamente dita foi primeiramente preparada em 1861 por A . Strecker, que oxidou guanina com ácido clorídrico e clorato de potássio. Pode também ser obtida por ação de iodeto de amônio sobre cianamida:

CN•NH2 + NH4I → CN3H5•HI

Por aquecer ésteres de ácido orto-carbônico com amônia, mas de melhor maneira por aquecer tiocianato de amônio a 180° a 190°C, quando a tiouréia primeiro formada é convertida em tiocinato de guanidina.

2CS(NH2)2=HN → C(NH2)2•HCNS+H2S .

Cátion guanidínio[editar | editar código-fonte]

Com um pKa de 12.5, guanidina é protonada em condições fisiológicas, com uma carga +1. Este ácido conjugado de guanidina é chamado cátion guanidínio, [CH6N3]+.

Notáveis sais de guanidina incluem cloridrato de guanidina, o qual tem propriedades caotrópicas e é usado para denaturar proteínas. Empiricamente, o cloridrato guanidina é conhecido em denaturação de proteínas com uma relação linear entre concentração e energia livre de desprendimento. Outro sal é o tiocianato de guanidínio.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Derivados de guanidina têm sido usados em formulações de produtos para alisamento de cabelos.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Ícone de esboço Este artigo sobre Bioquímica é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.