Hemiacetal

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fórmula estrutural de um hemiacetal
Hemiacetona

Hemiacetais e hemiacetonas são compostos derivados respectivamente de aldeídos e cetonas. A palavra grega hèmi significa meio. Esses compostos são formados pela reação entre um álcool e um grupo carbonila.

Fórmula e formação[editar | editar código-fonte]

A fórmula geral de um hemiacetal é R1R2C(OH)OR[1] , onde R1 ou R2 é geralmente hidrogênio e R (ligado ao oxigênio) não é hidrogênio.
Enquanto para a IUPAC em um hemiacetal, R1 ou R2 possam ou não ser um hidrogenio, na hemiacetona nenhum dos grupos R- é um H. Hemiacetonas são vistas como hemiacetais que não tem grupos R- sendo R- hidrogênio, ou seja, uma subclasse dos hemiacetais [2]

Formation of hemiacetals.png
Formação de hemiacetais

Hemiacetais e hemiacetonas cíclicas[editar | editar código-fonte]

Ribopyranose
Fructopyranose
à esquerda lactol de uma ribose, um hemiacetal cíclico.
à direita a lactol de uma fructose, uma hemiacetona cíclica.

Hemiacetais e hemiacetonas são em geral compostos instáveis. No entanto, em alguns casos hemiacetais e hemiacetonas cíclicas e estáveis chamadas lactol [3] , podem ser formados, especialmente quando aneis cíclicos de 5 ou 6 átomos de carbono são formáveis. Nesse caso um grupo OH intramolecular reage com o grupo carbonila. Glucose e outras aldoses existem como hemiacetais cíclicas enquanto que fructose e cetoses existem como hemiacetonas cíclicas.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Em síntese organica hemiacetais podem ser preparados de diferentes maneiras:

Referências

Ver também[editar | editar código-fonte]