Hidrato de cloral

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Hidrato de cloral
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC 2,2,2-trichloroethane-1,1-diol
Outros nomes tricloroacetaldeído monohidrato
Marcas: Aquachloral, Novo-Chlorhydrate, Somnos, Noctec, Somnote
Identificadores
Número CAS 302-17-0
PubChem 2707
SMILES
InChI InChI=1/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H
Propriedades
Fórmula molecular C2H3Cl3O2
Massa molar 165.403 g/mol
Aparência Sólido incolor
Densidade 1.91 g/cm3
Ponto de fusão

57 °C, 330 K, 135 °F

Ponto de ebulição

98 °C, 371 K, 208 °F

Farmacologia
Biodisponibilidade bem absorvível
Via(s) de administração Cápsulas orais/xarope, supositório retal
Metabolismo convertido a tricloroetanol, hepático e renal
Meia-vida biológica 8–10 horas no plasma
Excreção bile, fezes, urina (vários metabólitos não alterados)
Classificação legal


Schedule IV (US)

Riscos na gravidez
e lactação
C (EUA)
Riscos associados
MSDS External MSDS
Classificação UE Nocivo (Xn)
Frases R R22 R36 R37 R38
Compostos relacionados
Hidratos de tri-halo-etanal relacionados Hidrato de fluoral
Hidrato de bromal
Compostos relacionados Cloral (tricloroetanal)
Tricloroetanol
Ácido tricloroacético
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Hidrato de cloral é um sedativo e hipnótico assim como um reagente químico e precursor de sínteses orgânicas. O nome hidrato de cloral indica que é formado do cloral (tricloroacetaldeído) pela adição de uma molécula de água. Sua fórmula química é C2H3Cl3O2.

Foi descoberto através da cloração do etanol em 1832 por Justus von Liebig em Gießen.[1] [2] As propriedades sedativas foram primeiro publicadas em 1869 e subsequentemente por causa de sua fácil síntese ele teve uma grande divulgação de seu uso.[3] Foi largamente usado excessivamente e receitado no final do século XIX. O hidrato de cloral é solúvel tanto em água quanto em etanol, facilmente formando soluções concentradas. Uma solução de hidrato de cloral em etanol chamada popularmente "gota knockout" foi usada para preparar uma "Mickey Finn", como chamou-se no passado, nos EUA, ou como é chamado no Brasil, um "boa noite Cinderela", ou acréscimo de sonífero numa bebida com fins criminosos.

O hidrato de cloral, é, juntamente com o clorofórmio, um subproduto da cloração da água com fins de abastecimento público, se resíduos orgânicos estão presentes, com concentrações raramente excedendo 5 microgramas por litro (µg/l).

Produção[editar | editar código-fonte]

Hidrato de cloral é produzido a partir do cloro e etanol em solução ácida. Em condições básicas a reação de halofórmio toma lugar e clorofórmio é produzido.

4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl

Usos[editar | editar código-fonte]

Sínteses[editar | editar código-fonte]

Sedativo[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Justus Liebig. (1832). "Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor". Annalen der Pharmacie 1 (1): 31-32. DOI:10.1002/jlac.18320010109.
  2. Justus Liebig. (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen". Annalen der Pharmacie 1 (2): 182-230. DOI:10.1002/jlac.18320010203.
  3. Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat : ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin ; eine Arzneimittel-Untersuchung. [S.l.]: Müller, 1869.


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(em inglês)

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