Hidroquinona

Hidroquinona Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Hydroquinone
Outros nomes	Quinol Benzene-1,4-diol
Identificadores
Número CAS	123-31-9
Número RTECS	MX3500000
SMILES	Oc1ccc(O)cc1
Propriedades
Fórmula molecular	C6H4(OH)2
Massa molar	110.1 g/mol
Aparência	sólido branco
Densidade	1.3 g/cm3, sólido
Ponto de fusão	172 °C
Ponto de ebulição	287 °C
Solubilidade em água	5.9 g/100 ml (15 °C)
Estrutura
Momento dipolar	zero
Riscos associados
Classificação UE	Nocivo (Xn) Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3 Perigoso para o ambiente (N)
NFPA 704	1 2 0
Frases R	R22, R40, R41, R43, R50, R68
Frases S	S2, S26, S36/37/39, S61
Ponto de fulgor	165 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	4-Aminofenol Mequinol (4-metoxi-fenol)
Benzenodiois relacionados	Pirocatecol (orto) Resorcinol (meta)
Compostos relacionados	Fenol 1,4-benzoquinona Metil-hidroquinona 1,4-di-hidroxinaftaleno
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Hidroquinona, também chamada benzeno-1,4-diol, 1-4 dihidroxibenzeno ou ainda quinol, é um composto orgânico aromático o qual é um tipo de fenol, tendo a fórmula química C₆H₄(OH)₂. Sua estrutura química tem dois grupos hidroxila ligados a um anel benzênico na posição para. É um sólido granular branco na temperatura e pressão ambiente.

É o isômero 1,4 do benzenodiol, portanto, isômero da resorcina (1,3 benzenodiol) .

Nomenclatura

Hidroquinona é o nome recomendado pela International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) em seu 1993 Recommendations for the Nomenclature of Organic Chemistry

Propriedades

Hidroquinona pode submetida a oxidação suave converter-se no composto parabenzoquinona, C₆H₄O₂, frequentemente chamado p-quinona ou simplesmente quinona. Redução da quinona reverte esta reação novamente à hidroquinona.

Alguns compostos bioquímicos na natureza que têm este tipo de seção hidroquinona ou quinona em suas estruturas, tais como a coenzima Q, e podem ser submetidas a similares interconversões redox.

Os grupos hidroxila da hidroquinona são completamente ácidos fracos. Hidroquinona pode perder um H⁺ e uma das hidroxilas para formar um íon monofenolato ou perder um H⁺ de ambos para formar um íon difenolato.

Usos

Hidroquinona tem uma variedade de usos principalmente associados com sua ação como um agente redutor sendo solúvel em água. É o principal componente na maioria dos reveladores fotográficos onde, com o composto metol, reduz haletos de prata a prata elementar.

Também é muito usado como inibidor de reações de polimerização de ácido acrílico, metilmetacrilato (acrílico).

Em medicina, hidroquinona é usada como uma aplicação tópica em clareamento da pele ao reduzir a coloração da pele, incluindo clareamento anal, não tendo a mesma predisposição a causar dermatites como o metol faz. Este uso é banido em alguns países (ex.: França) por causa de riscos de câncer.

É utilizado no tratamento de melasma.

O sal difenolato de sódio da hidroquinona é usado como um alternativo comonômero na produção do polímero PEEK.

Ela é usada como uma matéria prima de herbicidas, anti-oxidantes para borracha e corantes.

Ocorrência natural

É uma substância encontrada em vários alimentos, em madeiras, fumo de tabaco, no alcatrão da hulha, óleo cru, etc.

Este composto atua nas células produtoras de melanina, os melanócitos, bloqueando a produção e aumentando a degradação dos melanossomos, os corpúsculos intra-celulares que armazenam a melanina. A hidroquinona também bloqueia a ação da enzima tirosinase, que tem participação na formação da melanina.