Hipoxantina

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Hipoxantina
Alerta sobre risco à saúde
Hypoxanthin - Hypoxanthine.svg
Nome IUPAC 1H-purin-6(9H)-one
Identificadores
Número CAS 68-94-0
PubChem 790
MeSH Hypoxanthine
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C5H4N4O
Massa molar 136.112
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Adenina
Compostos relacionados Purina (base nitrogenada)
Xantina (3,7-diidro-purina-2,6-dione)
Inosina (ligada a uma ribose)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
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Alerta sobre risco à saúde.

Hipoxantina é uma purina que ocorrem naturalmente derivados. É ocasionalmente encontrado como um constituinte de ácidos nucléicos em que está presente no anticódon do tRNA na forma de seu nucleosídeo inosina. É também conhecida como 6-Hydroxypurine. Hipoxantina é um aditivo necessário em determinadas células, bactérias e culturas de parasitas como substrato e fonte de nitrogênio. Por exemplo, é geralmente um reagente exigido em culturas de parasita da malária Plasmodium falciparum já que exige uma fonte de hipoxantina para a síntese de ácidos nucléicos e metabolismo energético.

Reações[editar | editar código-fonte]

É um dos produtos da ação da xantina oxidase sobre a xantina, embora mais geral de degradação das purinas, hipoxantina é formado a partir de redução de xantina pela oxidorredutase xantina.

Hipoxantina-guanina fosforibosiltransferase converte hipoxantina em IMP no salvamento de nucleótidos.

Hipoxantina é também um produto desaminação espontânea de adenina. Por causa de sua semelhança com a guanina, a desaminação espontânea de adenina pode levar a um erro na transcrição do DNA e replicação.


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