IBMX

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IBMX
Alerta sobre risco à saúde
IBMX.png
Nome IUPAC 1-methyl-3-(2-methylpropyl)-7H-purine-2,6-dione
Outros nomes 3-Isobutil-1-metilxantina
Identificadores
Número CAS 28822-58-4
PubChem 3758
DrugBank DB07954
ChemSpider 3627
KEGG C13708
ChEBI 34795
SMILES
InChI InChI=1/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
Propriedades
Fórmula molecular C10H14N4O2
Massa molar 222.3 g/mol
Aparência Sólido branco
Ponto de fusão

199-201 °C

Solubilidade Solúvel em etanol, DMSO e metanol
Compostos relacionados
Xantinas relacionados Teofilina (-metil em vez do -isobutil)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

IBMX, 3-isobutil-1-metilxantina, como outros derivados da xantina, é tanto um

  1. inibidor da fosfodiesterase competitivo não seletivo[1] o qual surge na cAMP intracelular, ativa a PKA, inibe TNF-alfa [2] [3] e síntese dos leucotrienos [4] e reduz inflamação e imunidade inata [4] e
  2. antagonista receptor de adenosina não seletivo.[5]

Como um inibidor da fosfodiesterase, IBMX tem IC50 = 2-50 μM [6] e não inibe PDE8 ou PDE9.[7]

Referências

  1. Essayan DM.. (2001). "Cyclic nucleotide phosphodiesterases.". J Allergy Clin Immunol. 108 (5): 671–80 pp.. DOI:10.1067/mai.2001.119555. PMID 11692087.
  2. Deree J, Martins JO, Melbostad H, Loomis WH, Coimbra R.. (2008). "Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition.". Clinics (Sao Paulo). 63 (3): 321–8 pp.. DOI:10.1590/S1807-59322008000300006. PMID 18568240.
  3. Marques LJ, Zheng L, Poulakis N, Guzman J, Costabel U. (February 1999). "Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages". Am. J. Respir. Crit. Care Med. 159 (2): 508–11 pp.. PMID 9927365.
  4. a b Peters-Golden M, Canetti C, Mancuso P, Coffey MJ.. (2005). "Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses.". J Immunol. 174 (2): 589–94 pp.. PMID 15634873.
  5. Daly JW, Jacobson KA, Ukena D.. (1987). "Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists.". Prog Clin Biol Res. 230 (1): 41–63 pp.. PMID 3588607.
  6. (1970) "". Mol. Pharmacol 6.
  7. Soderling and Beavo Current Opinion in Cell Biol. 2000 12 174