Imidazol

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Imidazole
Alerta sobre risco à saúde
Imidazole chemical structure.png
Nome IUPAC 1,3-diazol
Outros nomes Imidazol
1,3-diazaciclopenta-2,4-dieno
Identificadores
Número CAS 288-32-4
PubChem 795
ChemSpider 773
Número RTECS N13325 1985-86
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C3H4N2
Massa molar 68,08 g/mol
Aparência sólido branco ou amarelado
Densidade 1,03 g·cm-3 [1]
Ponto de fusão

90–91 °C [1]

Ponto de ebulição

257 °C [1]

Solubilidade em água 633 g·l-1 a 20 °C [1]
Solubilidade solúvel em etanol, clorofórmio, éter dietílico e piridina [1]
Acidez (pKa) 6,95 (25 °C) [2]
Estrutura
Estrutura cristalina monoclínico
Geometria de
coordenação
anel plano, de 5 membros
Momento dipolar 3.61D
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados
Corrosivo
Frases R R20 R22 R34 R41
Frases S S26 S36 S37 S39 S45
Ponto de fulgor 146 °C
LD50 760 mg·kg-1 (Porquinho-da-Índia , oral) [3]
880 mg·kg-1 (Camundongo, oral) [4]
220 mg·kg-1 (Rato, oral) [3]
Compostos relacionados
compostos com anel aromático simples relacionados Pirrol (apenas um N no anel)
Pirazol (2 Ns nas posições 1,2)
Oxazol (um O em vez de um N)
Tiazol (um S em vez de um N)
Pirimidina (hexagonal)
Benzimidazol (um benzeno fundido ao anel pentagonal)
Purina (um anel hexagonal com mais dois N fundido ao anel pentagonal)
Compostos relacionados Imidazolidina (saturado)
N-metilimidazol
Ácido urocânico (ácido (E)-3-(1H-imidazol-5-il)prop-2-enoico)
Histamina (2-(1H-imidazol-4-il)etanamina)
Histidina (ácido 2-amino-3-(1H-imidazol-4-il)propanoico)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Imidazol ou imidazole é um composto orgânico de fórmula C3H4N2. Este composto aromático heterocíclico é classificado como alcalóide. Imidazol também pode se referir a classe de compostos heterocíclicos com estrutura de anel aromático similar, mas com vários substituintes. Esta classe de composto heterocíclicos e importante bloco de construção de compostos bioquímicos como histidina e seu hormônio relacionado histamina. Imidazol também serve como base ou ácido fraco. Muitos fármacos contem o anel imidazólico, como antifúngicos e o nitroimidazole.[5] [6] [7] [8] [9]

Descoberta[editar | editar código-fonte]

Imidazol foi primeiramente sintetizado por Heinrich Debus em 1858, mas vários derivados de imidazole foram descobertos anteriormente, na década de 1840. Esta síntese, mostrada abaixo, utiliza glioxal e formaldeído na presenca de amônia . Ainda que seja considerada de baixa eficiência, esta reação ainda e utilizada.[10]

DiketRouteHIm.png

Estrutura e propriedades[editar | editar código-fonte]

Imidazol possui um anel planar de 5-membros, solúvel em água e outros solventes polares, com um dipolo de 3.61D. Sua ocorrência esta relacionada a duas formas tautoméricas equivalentes, em função do átomo de hidrogênio poder estar localizado em qualquer um dos dois atomos de nitrogênio. E classificado como composto aromático em função da presença de um sexteto de ligações. Algumas estruturas de ressonância estão relacionadas abaixo

Resonance-imidazole.png

Anfotericidade[editar | editar código-fonte]

Imidazol é composto anfotero, i.e. pode ser usado como ácido ou como base. Como ácido, o pKa of e 14.5, sendo menos ácido do que ácidos carboxilicos, fenóis, e imidas. O próton ácido esta localizado no nitrogênio N-1.Como base,o pKa do conjugado ácido e aproximadamente 7, tornando este composto cerca de sessenta vezes mais basico que piridina.

Preparação[editar | editar código-fonte]

Imidazol pode ser sintetizado por inúmeros métodos. Na literatura, estes métodos são comumente classificados de acordo com a forma e o número de ligações que são feitas para formar o anel imidazolico.Por exemplo, o método de Debus forma as ligações (1,2), (3,4), e (1,5) utilizando cada reagente como um fragmento do anel, logo este seria um método de formação de 3 ligações, conforme pode ser visto abaixo:

Formation of three bonds

Aplicações biológicas[editar | editar código-fonte]

Imidazol está presente em várias moléculas de importância biológica, como o aminoácido histidina, que possui o anel imidazólico em sua cadeia lateral. Histidina pode ser descarboxilada e transformada em histamina, conforme abaixo:

Histidine decarboxylase.svg

Outra aplicação do imidazol é a purificação de proteínas recombinantes marcadas com um cauda de histina, através de cromatografia de afinidade com iões metálicos imobilizados. O imidazol é utilizado na etapa de eluição, no qual um excesso deste composto é aplicado na coluna, competindo pela ligação com o metal através de coordenação química, libertando assim as proteínas.

Imidazole tem se tornado bastante importante para industria farmacêutica. Imidazoles sintéticos estão presentes em muitos fungicidas, antiprotozoários e anti-hipertensivos. Imidazol também faz parte do composto teofilina, um estimulante do sistema nervoso central, encontrado em folhas de chá e em feijões. Também esta presente em fármacos anticancer, como mercaptopurina, que interfere no genoma.

Aplicações industriais[editar | editar código-fonte]

Imidazol tem sido utilizado intensivamente como inibidor de processos corrosivos em metais de transição, como o cobre. Derivados de imidazol possuem importância industrial e tecnológica, como o polibenzimidazol (PBI). O PBI contem o anel imidazólico fusionado com o anel benzenico e possui e aplicado contra incendios.

Sais de imidazol[editar | editar código-fonte]

Simple imidazolium cation

Sais de imidazol sao formados através da protonação ou substituição no nitrogênio do imidazol. Estes sais sao utilizados como precursores de carbenos estáveis. Sais onde o o imidazol esta desprotonado também são possíveis.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b c d e Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. (en) « Imidazol » em ChemIDplus
  3. a b Przeglad Epidemiologiczny. Vol. 67, Pg. 295, 1993.
  4. Deutsche Patentoffenlegungsschrift. Vol. #3046325
  5. Alan R. Katritzky; Rees. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5, p.469-498, (1984).
  6. Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press, (1997).
  7. Brown, E.G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press, (1998).
  8. Pozharskii, A.F, et.al. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons, (1997).
  9. Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
  10. Heinrich Debus. (1858). "Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal". Annalen der Chemie und Pharmacie 107 (2): 199 – 208. DOI:10.1002/jlac.18581070209.