Indometacina

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Indometacina
Alerta sobre risco à saúde
Indometacin Structural Formulae.png
Nome IUPAC Ácido 2-{1-[(4-clorofenil)carbonil]-5-metoxi-2-metil-1H-indol-3-il}acético
Identificadores
Número CAS 53-86-1
PubChem 3715
DrugBank APRD00109
ChemSpider 3584
Código ATC C01EB03
Propriedades
Fórmula química C19H16ClNO4
Massa molar 357.77 g mol-1
Ponto de fusão

155 °C]][1]

Solubilidade em água 8,4 ± 0,2 mg·l-1 (pH 4,5)[2]
Solubilidade solúvel em etanol, éter dietílico, clorofórmio e óleo de mamona [1]
Acidez (pKa) 4,5[1]
Farmacologia
Biodisponibilidade ~100% (oral), 80–90% (rectal)
Via(s) de administração via oral, via retal, via intravenosa, via tópica
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 4.5 horas
Ligação plasmática 99%
Excreção Renal 60%, fecal 33%
Classificação legal



Prescription only

Riscos na gravidez
e lactação
C (Au), C/D (US)
Riscos associados
Frases R R28, R42/43, R63
Frases S S36/37/39, S45
LD50 13 mg·kg-1 (Rato, intraperitonial)[1]
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A indometacina é um medicamento do tipo anti-inflamatório não esteroide, derivado do indol metilado e relacionado com o diclofenaco.Inibe a produção de prostaglandina, sendo por isso indicado para o alívio da dor, febre e inflamação em pacientes com osteoartrite, artrite reumatoide, dor muscular, espondiloartropatias, osteíte deformante, dismenorreia, bursite, tendinite, dor de cabeça, nevralgia. Por seus efeitos antipiréticos, é também indicada para o alívio da febre em pacientes com tumores malignos.[3]

Introduzida em 1963, é um potente inibidor não-seletivo da enzima ciclo-oxigenase (COX), um elemento fundamental da cascata do ácido araquidónico: a via metabólica que permite a síntese de prostaglandinas e tromboxanos. Também pode inibir a fosfolipase A2 e a fosfolipase C. Reduz a migração de neutrófilos e diminui a proliferação das células T e B. A probenecida prolonga a meia-vida da indometacina ao inibir a depuração tanto renal quanto biliar. Difere ligeiramente dos outros AINE nas suas indicações e efeitos tóxicos.

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

O uso da indometacina em pacientes artríticos é seguido de uma incidência bastante elevada de efeitos colaterais no SNC. São freqüêntes sintomas gastrointestinais, que incluem náuseas, vômitos, anorexia, indigestão, desconforto epigástrico, diarréia e ulcerogênese, entre outros.

Usada em hemicrania contínua e paroxística, cefaléias totalmente responsivas a indometacina e somente a ela, nenhum outro antiinflamatório age no tratamento.

Referências

  1. a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3
  3. [MedlinePlus] (janeiro 2006). Indometacina (em español) Enciclopedia médica en español.